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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
甲硫醚硼烷(BMS)是絡合硼烷試劑,用於硼氫化反應和還原反應,比四氫呋喃硼烷等硼烷試劑穩定和溶解度高,[1]市售濃度比四氫呋喃硼烷(10摩)高得多,亦不需可能會導致副反應的硼氫化鈉作穩定劑;[2]相反,四氫呋喃硼烷需要硼氫化鈉來抑制THF還原四氫呋喃硼烷硼烷為硼酸三丁酯。[2]甲硫醚硼烷可溶於多數非質子溶劑。
甲硫醚硼烷 | |
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別名 | BMS, Borane-dimethyl sulfide |
識別 | |
CAS號 | 13292-87-0 |
PubChem | 12423031 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | (CH3)2SBH3 |
摩爾質量 | 75.96 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.801 g/mL |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
雖然通常不會在實驗室合成,但可以甲硫醚吸收乙硼烷製成:[3]
它可以燈泡到燈泡真空轉移(bulb to bulb vacuum transfer)來淨化。雖然其結構尚未以晶體學確定,但以X光晶體學檢驗甲硫醚五氟苯硼烷(Me2SBH2C6F5),[4]硼中心構型為四面體。
甲硫醚硼烷易用,常用於硼氫化反應,反應時就地解離,釋出乙硼烷,乙硼烷迅速加入不飽和鍵。所得有機硼烷化合物是有機合成的有用中間體。硼烷以反馬氏方式加到烯烴,並將炔烴轉為順烯。
甲硫醚硼烷可還原多種官能團,醛、酮、環氧化物、酯和羧酸還原為相應的醇;內酯還原為二醇;腈還原為胺,但不會還原酰氯和硝基。
甲硫醚硼烷是高利-伊津野還原常用的本體還原劑。甲硫醚配體抑制硼烷的活性。以計量還原劑的手性惡唑硼烷催化劑的氮激活允許不對稱控制試劑。(按:Activation by the nitrogen of the chiral oxazoborolidine catalyst of the stoichiometric reducing agent allows for asymmetric control of the reagent.這句原文有點怪)甲硫醚硼烷的對映體選擇度通常不比四氫呋喃硼烷顯著,但在有水有氧環境較穩定,是首選還原劑。[5]
甲硫醚硼烷可燃,與水反應產生易燃氣體,氣味難聞。[6]
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