三氯乙醛，也稱氯醛（英語：Chloral），是一種有機化合物，化學式為Cl3CCHO。它是一種無色液體，可溶於多種溶劑。它與水反應形成水合氯醛，一種曾經廣泛使用的鎮靜劑和安眠藥。[1]
| 三氯乙醛 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Trichloroacetaldehyde | |||
| 別名 | 氯醛 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 75-87-6 
| ||
| PubChem | 6407 | ||
| ChemSpider | 6167 | ||
| SMILES |
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| InChI |
| ||
| InChIKey | HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506422 | ||
| EINECS | 200-911-5 | ||
| ChEBI | 48814 | ||
| DrugBank | DB02650 | ||
| KEGG | C14866 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2HCl3O | ||
| 摩爾質量 | 147.39 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 氣味 | 刺激性 | ||
| 密度 | 1.404 g/cm3 | ||
| 熔點 | −57.5 °C（216 K） | ||
| 沸點 | 97.8 °C（371 K） | ||
| 溶解性（水） | 形成可溶性水合物 | ||
| 溶解性（乙醇） | 混溶 | ||
| 溶解性（乙醚） | 混溶 | ||
| 溶解性（氯仿） | 混溶 | ||
| pKa | 9.66 | ||
| 磁化率 | −6.77×10−5 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
9.48846 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號 
| |||
| GHS提示詞 | Danger | ||
| H-術語 | H301, H302, H315, H319, H335 | ||
| P-術語 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313 | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
|
480 mg/kg（大鼠，口服） | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生產
1832年，德國化學家尤斯圖斯·馮·李比希首次製備並命名了三氯乙醛，[2][3]通過使用乾燥氯氣處理無水乙醇製得。[4]
在商業上通過乙醛在鹽酸存在下氯化產生水合氯醛來生產三氯乙醛，乙醇也可用作原料。該反應由三氯化銻催化：
- H3CCHO + 3Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3HCl
從反應混合物中蒸餾出水合氯醛，然後將餾出物用濃硫酸脫水，然後分離較重的酸層（含有水）：
- Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
主要反應
三氯乙醛也是滴滴涕合成的重要組成部分。在硫酸作催化劑存在下，用氯苯處理三氯乙醛：
- Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
奧特馬·蔡德勒於1874年描述了該反應。[6]相關的除草劑甲氧滴滴涕也由三氯乙醛生產。
- Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
毒性
三氯乙醛和水合氯醛具有相同的生物學特性，且前者水合迅速。水合氯醛常規按克量級給藥於患者，且沒有持久影響。長時間暴露在蒸氣中是有毒的，接觸4小時的LC50為440 mg/m3。[5]
參考資料
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