比施勒-納皮耶拉爾斯基反應

比施勒－納皮耶拉爾斯基反應（Bischler-Napieralski reaction）是合成含有異喹啉環系的生物鹼類天然產物最廣泛應用的方法^[1]。此外，本反應也頻繁應用於以酰基吲哚乙胺合成咔啉^[2][3][4][5]。

反應過程

• N-苯乙基酰胺（或稱：N-酰基-β-苯乙胺）在無水惰性溶劑，如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氫呋喃、苯並四氫萘中，與三氯氧磷（POCl₃）、氯化鋅（ZnCl₂）或五氧化二磷（P₂O₅）等縮合劑共熱，發生分子內縮合，脫水環化，生成二氫異喹啉衍生物。
• 如果α-位有一個羥基，在反應過程中失去一分子水而生成3,4-二氫異喹啉衍生物^{[6][7][8][9][10][7]}。

反應機理

LA = 路易斯酸，如三氯氧磷、氯化鋅等。

應用

這個反應曾被用於合成罌粟鹼和利舍平。

參見

• 化學反應列表
• Pictet-Spengler異喹啉合成

參考資料

1. Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342.
2. Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489.
3. Alberto, S.; Paolo, D.; Larry, C. B.; Fabio, P. Synlett. 2005, (4), 661.
4. Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309.
5. Morrison, G. C.; Cetenko, W.; JR, J. S. J. Org. Chem.. 1964, 67, 2771.
6. Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1983, 26, 1903.
7. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
8. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218.
9. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 146.
10. Li, J. Name Reactions In Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 3776.