格瓦爾德反應(Gewald reaction)指與α-氰基硫磺存在下縮合,生成多取代的2-氨基噻吩[1][2]

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格瓦爾德反應
Quick Facts 格瓦爾德反應 Gewald reaction, 標識 ...
格瓦爾德反應
Gewald reaction
命名根據 Karl Gewald
反應類型 成環反應
標識
有機化學網站對應網頁 gewald-reaction
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反應機理

最近的研究[3]表明,反應中,首先是酮(1)與α-氰酯(2)發生克腦文蓋爾縮合反應,產生穩定的不飽和酯中間體(3)。然後硫化產物可能以(4)的方式對氰基進行加成,發生環化。最後再經互變異構,得到產物(6)。

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格瓦爾德反應的機理

有研究顯示微波輻射會使反應時間降低,產率升高。[4]

變體

1,4-二噻烷(硫與丙酮的加成物)與不穩定的氰丙酮鈉鹽合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩:[5]

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1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone合成

參見

參考資料

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