普魯卡因

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普魯卡因（英文：Procaine），它的商品名為奴佛卡因（英文：Novocaine），一種局部麻醉藥。最初用於緩解肌肉注射青黴素引起的疼痛，也用於牙科手術。作用主要是鈉離子通道阻滯劑^[1]。

普魯卡因

臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	澳: B2
給藥途徑	不經腸胃的
ATC碼	N01BA02 (WHO) C05AD05 S01HA05
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）
藥物動力學數據
生物利用度	n/a
藥物代謝	血漿酯酶水解
生物半衰期	40–84 seconds
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
CAS號	59-46-1  Y
PubChem CID	4914
IUPHAR/BPS	4291
DrugBank	DB00721 N
ChemSpider	4745 Y
UNII	4Z8Y51M438
KEGG	D08422 Y
ChEBI	CHEBI:8430 N
ChEMBL	ChEMBL569 Y
NIAID ChemDB	019136
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7045021
ECHA InfoCard	100.000.388
化學資訊
化學式	C13H20N2O2
摩爾質量	236.32 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
InChI InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 Y Key:MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N Y

普魯卡因是在1905年被德國化學家Alfred Einhorn首次合成出來的^[2][3]，稍晚於阿米洛卡因^[4]。Alfred Einhorn當時根據拉丁文給其取的商品名為Novacaine（Nova-表示「新的」，-caine為具有麻醉作用的生物鹼常用的詞尾）。它被外科醫生Heinrich Braun引入臨床使用，在斯妥伐因（又稱阿米洛卡因，Amylocaine）和普魯卡因問世前，可卡因是最常用的局部麻醉藥。

藥理學

拔出蛀牙時使用普魯卡因作為局部麻醉劑

局部麻醉劑是普魯卡因的主要用途。由於更高效的局部麻醉劑利多卡因的出現，它已不再常用，普魯卡因已經退出美國市場^[5]。和其他一些局部麻醉劑比如馬比佛卡因（Mepivacaine）和丙胺卡因（Prilocaine）一樣，普魯卡因是一種血管舒張藥，經常和腎上腺素並用達到血管收縮的作用。

副作用和不良反應

化學合成方法

普魯卡因有兩種合成方法。第一種是從對氨基苯甲酸乙酯出發與N,N'-二甲基-2-氨基乙醇在乙醇鈉的催化下發生酯交換反應。第二種方法是通過先用氯化亞碸將對硝基苯甲酸轉化成對硝基苯甲酰氯，接着將酰氯與N,N'-二甲基-2-氨基乙醇得到對硝基苯甲酸酯，最後用雷尼鎳將硝基還原成氨基得到產物。

參考資料

1. DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 更新日期：2009-06-23
2. A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910)
3. Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. Local Anesthetics. Gilman, Alfred Goodman; Rall, Theodore W.; Nies, Alan S.; Taylor, Palmer (編). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 8. New York: Pergamon Press. 1990: 311. ISBN 0-08-040296-8.
4. R. Minard, "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06
5. Medscape. [2012-07-27]. （原始內容存檔於2013-03-30）.

延伸閱讀

• J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.
• A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910).
• A. Einhorn, M. Lucius, 美國專利第812,554號 (1906).
• M. Lucius, DE 179627 (1904).
• M. Lucius, DE 194748 (1905).