硫丹

硫丹（Endosulfan）是一種有機氯化合物，用來作為殺蟲劑和殺蟎劑。硫丹已經成為一個極具爭議的農藥。由於其劇毒性、生物蓄積性和內分泌干擾素作用，已經在50多個國家被禁止使用，包括歐盟、一些亞洲和西非國家。但它仍然廣泛應用於許多其他國家，包括印度，巴西和澳大利亞。由於硫丹對環境的威脅，硫丹正在被考慮納入斯德哥爾摩公約中禁止在全球使用和製造。台灣硫丹自民國103年起禁用^[1]。

硫丹
IUPAC名 6,7,8,9,10,10-hexachloro- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
英文名	Endosulfan
別名	硫丹、碩丹、賽丹、克害靈、韓丹、強力丹
識別
CAS號	115-29-7  Y
ChemSpider	21117730
SMILES	ClC1(C(Cl)2Cl)C(COS(OC3)=O) C3C2(Cl)C(Cl)=C1Cl
InChIKey	RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYAH
性質
化學式	C9H6Cl6O3S
摩爾質量	406.95 g·mol⁻¹
密度	1.745 g/cm³
熔點	70-100 °C
溶解性（水）	0.33 mg/L
危險性
歐盟危險性符號 有毒 T 刺激性 Xi 危害環境N
警示術語	R：R24/25, R36, R50/53
歐盟分類	Yes
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色/棕色固體，兩種主體異構體的混合物（α型:β型 = 7:3），難溶於水，易溶於二氯甲烷、甲苯中。

合成

• 六氯環戊二烯與2-丁烯-1,4-二醇及亞硫酰氯反應而得。

• 六氯環戊二烯與順-丁烯-1,4-二醇反應形成一個雙環的二醇，後者再與氯化亞碸經由酯化及環化反應而得。

生產

1980年代初，據世界衛生組織估計全世界每年生產硫丹約9000噸。從1980至89年，全球每年消耗10,500噸，1990年代上升到每年12,800噸。

用途

硫丹是香港註冊可使用的殺蟲劑，主要用於蔬癇。食物安全中心發言人說：「由於部分魚類對『硫丹』的毒性十分敏感，該殺蟲劑一向不會用於魚類，而食品法典委員會以及其他食品監管機構，例如美國、澳洲、歐盟及加拿大等，均沒有對魚類的『硫丹』含量設最高殘餘限量。」^[2]

殘留標準

香港未有監管「硫丹」在魚類殘留的標準，在肉類則不能超過0.1ppm，蔬菜不能超過2ppm。^[3]

台灣衛生署2009年3月29日修改硫丹殘留標準，把蘋果的殘留標準由「不得檢出」放寬為0.5ppm；而乾豆、包葉菜、小葉菜的殘留標準則分別從0.5ppm、2ppm、2ppm收緊為0.5ppm、1 ppm、1ppm。^[4]

美國當局規定蘋果的硫丹殘留標準為1ppm。^[5]

毒性

硫丹結構和毒性與二噁英相若，可影響人類中樞神經，急性中毒可致抽搐窒息。動物實驗亦證實會破壞生殖器官^[6]、長期使用會導致肝功能異常、貧血等；長期在有機氯環境下的工人，有肝臟腫大疑慮。^[7]

世界衛生組織評估，硫丹每日安全攝取量為6微克/公斤體重，即每人（以60公斤為例）每日安全攝取量為360微克。^[8]

參考資料

1. 詹毓哲、胡松原、朱為民. 有機鹵化物殺蟲劑引起之中毒及其續發症職業疾病認定參考指引 (pdf). [2022-03-04]. （原始內容存檔 (PDF)於2022-07-30） （中文（繁體））.
2. 疑含「硫丹」活鰻並無供港. [2009-07-23]. （原始內容存檔於2019-09-02）.
3. 粵滬鰻魚致癌硫丹超標22倍 日禁出售 食環署查有否輸港. [2009-07-23]. （原始內容存檔於2019-08-11）.
4. 管制安殺番農藥鬆嚴不一 衛署:與國際接軌. [2009-07-23]. （原始內容存檔於2016-03-05）.
5. 專家促訂落日條款 全面禁用安殺番. [2009-07-23]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
6. 魚類硫丹 食環署從不驗^{[永久失效連結]}
7. 消基會籲衛署恢復蘋果不得檢出安殺番標準. [2009-07-23]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
8. 藥物食品安全週報第四期 [1]^{[永久失效連結]}