頭孢匹林

頭孢匹林
臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
MedlinePlus	a601206
給藥途徑	靜脈注射、肌肉注射
ATC碼	J01DB08 (WHO) QG51AA05 QJ51DB08;
法律規範狀態
法律規範	美：處方藥（℞-only）;
識別資訊
CAS號	21593-23-7
PubChem CID	30699;
DrugBank	DB01139 ;
ChemSpider	28486 ;
UNII	89B59H32VN;
KEGG	D07636 ;
ChEBI	CHEBI:554446 ;
ChEMBL	ChEMBL1599 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9022784 ;
ECHA InfoCard	100.040.409
化學資訊
化學式	C17H17N3O6S2
摩爾質量	423.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1 ; Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N ;

頭孢匹林（INN：Cefapirin）是一種可注射的第一代頭孢菌素類抗生素。它以商品名Cefadyl銷售。在美國，用於人類的產品已停止生產。^[1]

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它在獸醫學中也有作用，如Metricure，一種宮內製劑，並在Mastiplan中與潑尼松龍結合使用，一種乳房內製劑。兩者都獲得了用於牛的許可。

合成

在其中一種合成中，7-氨基頭孢烷酸與溴乙酰氯反應生成酰胺。然後，鹵素基團被 4-硫代吡啶取代。^[2]

[1]
CEFADYL. U.S. Food and Drug Administration. [2023-03-05]. （原始內容存檔於2006-09-26）.
[2]
Crast LB, Graham RG, Cheney LC. Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid. Journal of Medicinal Chemistry. December 1973, 16 (12): 1413–5. PMID 4148798. doi:10.1021/jm00270a025.