四苯硼鈉（化學式：NaB(C6H5)4），白色晶體，是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇、丙酮和乙醇，微溶於氯仿和乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯的縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。
Quick Facts 四苯硼鈉, 識別 ...
| 四苯硼鈉
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IUPAC名
Sodium tetraphenylborate
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| 別名
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四苯硼酸鈉、四苯硼化鈉
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| 識別
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| CAS號
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143-66-8  Y
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| PubChem
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2723787
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| SMILES
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- [B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+]
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| InChI
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- 1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1
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| 性質
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| 化學式
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(C6H5)4BNa
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| 摩爾質量
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342.24 g·mol⁻¹
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| 外觀
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白色固體
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| 熔點
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> 300 °C
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| 溶解性（水）
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47 g/100 g
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
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Close
先用鎂粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂，然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉[1]或硼酸三甲酯反應，用有機溶劑提取，鹽析結晶，乾燥即得四苯硼鈉成品。
四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子，具親脂性，容易溶於有機溶劑中。
在中性、鹼性或HAc性溶液中，四苯硼鈉會與鉀離子定量反應，生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀：
![{\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3ec6403514df8749ab4e7cc4fc58b76ca2d1d4a)
反應的檢出限量為1μg，鉀離子最低濃度為2μg/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱，一般銨離子需要事先用灼燒法除去。
乙腈溶液中，四苯硼鈉與酰氯和叔胺作用，氯化鈉沉澱出來，得到N-酰基季銨鹽。（見下）[2]
![{\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/848a6bcb2099a0dd247432959379c50e0aabb86b)
四苯硼鈉可作為苯基供體，在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯，以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。[3]
四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高，容易結晶，由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如：
- 分離d8構型金屬離子（Ni、Pd、Pt）的五(磷酸三甲酯)配合物；[4]
雙膦
雙膦![{\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9fa3f4fbfa3dd1a9db7510f275f6e5b7baa6c5db)
， 雙膦指ethylenebis(diethylphosphine)
N. Yakelis and R. G. Bergman. Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF24): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.. Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428. P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.. Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5. J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d8 Transition Metals. Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. M. Mays and E. Prater. trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.. Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6.
![{\displaystyle {\rm {K^{+}+[B(C_{6}H_{5})_{4}]^{-}\rightarrow K[B(C_{6}H_{5})_{4}]\downarrow \,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3ec6403514df8749ab4e7cc4fc58b76ca2d1d4a)
![{\displaystyle {\rm {RC(O)Cl+R'_{3}N+NaB(C_{6}H_{5})_{4}\rightarrow [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/848a6bcb2099a0dd247432959379c50e0aabb86b)
![{\displaystyle {\rm {)_{2}][B(C_{6}H_{5})_{4}]+NaCl\,}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9fa3f4fbfa3dd1a9db7510f275f6e5b7baa6c5db)
