噁唑

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噁唑（Oxazole）是一大類有機雜環化合物的母體，含有一個氧雜原子和一個氮雜原子。^[2]

噁唑
IUPAC名 1,3-oxazole 1,3-噁唑
英文名	Oxazole
識別
CAS編號	288-42-6  Y
PubChem	9255
ChemSpider	8898
SMILES	C1=COC=N1
InChI	1/C3H3NO/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
InChIKey	ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
EINECS	206-020-8
ChEBI	35597
MeSH	D010080
性質
化學式	C3H3NO
摩爾質量	69.06 g·mol⁻¹
密度	1.050 g/cm3
沸點	69-70 °C
pKa	0.8 （其共軛酸） [1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生物化學

在生物化學中，由絲氨酸和蘇氨酸非核糖體多肽環化然後氧化就可以得到噁唑。

在生物體內，噁唑並不像噻唑那樣普遍，後者是噁唑的類似物，用硫原子取代噁唑中的氧原子。

性質

噁唑是一個芳香性化合物，但是其芳香性不及噻唑。噁唑也是一個弱鹼，其共軛酸的pK_a值是0.8，相比而言，咪唑的共軛酸的pK_a是7。

有機合成

對於噁唑，經典的有機合成方法有以下幾種：

• Robinson-Gabriel合成：對2-酰氨酮脫水得到噁唑。
• 費歇爾噁唑合成：通過氰醇和醛合成噁唑。
• Bredereck反應：α-鹵代酮與甲酰胺合成噁唑。
• 其他文獻上提到過的方法：
  • 噁唑也能夠通過某些炔丙基胺的環化異構化生成。 在一個實驗中^[3] ，化學家使用一次性合成法合成了噁唑，過程是首先用炔丙基胺與苯甲酰氯縮合形成酰胺，然後經過一個端基炔的Sonogashira偶聯反應，然後再加入同樣當量的苯甲酰氯，最後由對甲基苯磺酸催化完成環化異構化形成產物。

通過炔丙基胺形成噁唑 Merkul 2006

• • 噁唑也可以通過苯甲酰氯和異腈化合物反應製得。^[4]

由苯甲酰氯和異腈反應合成噁唑

有機反應

• 在C2位置對噁唑進行去質子化常常伴隨着異腈化合物的開環。
• 在有活化基的情況下可以在C5發生親電芳香取代反應。
• 若C2位置有離去集團，則可以發生親核芳香取代反應。
• 由噁唑雙烯發生狄爾斯-阿爾德反應，然後脫去氧原子形成嘧啶。
• 4-酰基噁唑的康福斯重排是一個熱重排反應，酰基部分和C5發生重排。
• 多種氧化反應。其中一例 ^[5]是對4,5-二苯基噁唑的氧化。將其與三當量的硝酸鈰銨反應生成甲酰胺與苯甲酸：

CAN對噁唑啉的氧化

在平衡的半反應中可以看出，對於一當量的噁唑，該反應消耗了三當量的水，產生了四個質子和四個電子，後者是來自Ce^IV。

參見

• 異噁唑，氮在2位的類似物。
• 咪唑，氧被氮取代了的類似物。
• 噻唑，氧被硫取代了的類似物
• 苯並噁唑（英語：benzoxazole），噁唑於其他環相連。
• 吡咯，沒有氧原子的一個類似物。
• 呋喃，沒有氮原子的一個類似物。
• 噁唑啉，其中一個雙鍵被還原。
• 噁唑烷，兩個雙鍵均被還原。
• 芳香環

參考文獻

1. Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
2. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
3. A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
4. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c
5. Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles David A. Evans, Pavel Nagorny, and Risheng Xu Org. Lett.; 2006; 8(24) pp 5669 - 5671; (Letter) doi:10.1021/ol0624530