反式油酸

反式油酸（英語：Elaidic acid），簡稱反油酸，是一種常見於氫化植物油內的反式脂肪酸。反油酸也在山羊奶、牛奶和一些肉類食品中微量存在（大約只有總脂肪的0.1%）^[1]。反油酸是油酸的雙鍵反式異構體。

反式油酸
IUPAC名 (9E)-octadec-9-enoic acid (9E)-9-十八碳烯酸
別名	反油酸
識別
CAS號	112-79-8  Y
PubChem	637517
ChemSpider	553123
SMILES	O=C(O)CCCCCCC/C=C/CCCCCCCC
InChI	1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
InChIKey	ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
ChEBI	27997
DrugBank	DB04224
KEGG	C01712
性質
化學式	C18H34O2
摩爾質量	282.46 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

對人體的危害

反油酸可以激活膽固醇輸送蛋白（英語：Cholesterylester transfer protein），進而使高密度膽固醇轉化為低密度膽固醇。^[2]低密度膽固醇容易堆積使動脈硬化。硬化的動脈可以增加其他心血管疾病以及一些腦部疾病的發病率，例如心肌梗塞和中風。

對細胞活力的影響

根據南昌大學食品科學與技術國家重點實驗室科學家研究的結論，反式油酸對人體臍靜脈的內皮細胞有毒性並會抑制它們的生長和活力。越多的反油酸會使得細胞越失活，細胞跟反油酸接觸長時間也會使細胞更失活。^[3]

禁用

為了世界人民的健康，世界衛生組織於2008年說明食品工業應該禁止把植物油氫化。^[4]氫化會導致植物油裏面的一些油酸——一種有益的順式不飽和脂肪酸——出現結構變化成為有害的反式油酸。

合成和破壞

當食品商業為了植物油的穩定而氫化了植物油時，有些順式不飽和脂肪酸會在過渡金屬——如鎳（Ni）——的催化下通過反式結構變化成為反油酸。反油酸十分穩定，不容易酸敗，但是十分不利於健康。此時，反油酸可以被完全氫化形成飽和脂肪酸。但是完全氫化了之後，脂肪已經變得特別的硬，很難食用。所以，最好的方法是配一些植物油一起食用，這樣子就可以幫助反式油酸和其它脂肪酸的代謝。

參考文獻

1. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M. Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids. J. Dairy Sci. 1999, 82 (5): 878–84. PMID 10342226. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3.
2. Abbey M, Nestel PJ. Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet. Atherosclerosis. 1994, 106 (1): 99–107. PMID 8018112. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8.
3. 反油酸对人脐静脉内皮细胞活力的影响. 維普資訊網. [2014-07-03]. （原始內容存檔於2014-07-14）.
4. 預防和控制非傳染病：實施全球戰略（WHO執行委員會） (PDF). 世界衛生組織. [2014-06-30]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-06-29）.