偶氮甲烷

偶氮甲烷是一種有機化合物，化學式為CH₃-N=N-CH₃，存在順式和反式兩種構型。它可由均二甲肼雙鹽酸鹽在乙酸鈉水溶液中由氯化銅氧化得到，該反應生成氯化亞銅的偶氮甲烷配合物，它受熱分解得到偶氮甲烷。^[3]它也可由一種鈧的雙氮配合物和鉀、三氟甲磺酸甲酯反應，得到其Me₂N₂配合物，再與碘反應得到。^[4]

偶氮甲烷
識別
CAS號	503-28-6  Y
SMILES	CN=NC
性質
化學式	C2H6N2
摩爾質量	58.08 g·mol−1
外觀	無色至淡黃色氣體[1]
熔點	−78 °C（反式）[2] −66 °C（順式）[2]
沸點	1.5 °C（反式）[2] 95 °C（順式）[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

它在實驗室中是甲基自由基的來源。^[5]

CH₃-N=N-CH₃ → 2 CH₃· + N₂

參考文獻

1. Azomethan Lexikon der Chemie
2. Ackermann, Martin N.; Craig, Norman C.; Isberg, Ralph R.; Lauter, David M.; MacPhail, Richard A.; Young, William G. cis-Dimethyldiazene. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1977, 99 (5): 1661–1663. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00447a072.
3. Francis P. Jahn. The Preparation of Azomethane. Journal of the American Chemical Society. 1937-09, 59 (9): 1761–1762 [2022-10-23]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01288a502. （原始內容存檔於2022-10-23） （英語）.
4. Ze-Jie Lv, Zhe Huang, Wen-Xiong Zhang, Zhenfeng Xi. Scandium-Promoted Direct Conversion of Dinitrogen into Hydrazine Derivatives via N–C Bond Formation. Journal of the American Chemical Society. 2019-06-05, 141 (22): 8773–8777 [2022-10-23]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b04293. （原始內容存檔於2022-11-03） （英語）.
5. Zhai, Run-Sheng; Chan, Yuet Loy; Chuang, Ping; Hsu, Chien-Kui; Mukherjee, Manabendra; Chuang, Tung J.; Klauser, Ruth. Chemisorption and Reaction Characteristics of Methyl Radicals on Cu(110). Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids (American Chemical Society (ACS)). 2004-04-01, 20 (9): 3623–3631. ISSN 0743-7463. PMID 15875392. doi:10.1021/la036294u.

拓展閱讀

• Jianying Zhang, Gangling Chen, Xuedong Gong. Energetic azo compounds based on 2,2′, 4,4′, 6,6′- hexanitroazobenzene: Structures, detonation performance, and sensitivity. Computational and Theoretical Chemistry. 2021-09, 1203: 113344 [2022-10-23]. doi:10.1016/j.comptc.2021.113344 （英語）.
• Wolfgang W. Schoeller, Guido D. Frey. Oxidative Addition of π-Bonds and σ-Bonds to an Al(I) Center: The Second-Order Carbene Property of the AlNacNac Compound. Inorganic Chemistry. 2016-11-07, 55 (21): 10947–10954 [2022-10-23]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/acs.inorgchem.6b01488. （原始內容存檔於2022-10-01） （英語）.