偶氮二異丁腈

偶氮二異丁腈（AIBN），學名「2,2'-二氰基-2,2'-偶氮丙烷」，是最著名的偶氮型自由基引發劑。

偶氮二異丁腈
IUPAC名 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile)
英文名	Azobisisobutyronitrile
別名	2,2'-偶氮二異丁腈
縮寫	AIBN
識別
CAS號	78-67-1  Y
SMILES	N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N
性質
化學式	C8H12N4
摩爾質量	164.21 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體
熔點	約70°C時放出氮氣並生成自由基；加熱至103–105°C熔融時急劇分解
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

白色柱狀結晶或白色粉末狀結晶。不溶於水，溶於甲醇、熱乙醇、苯、甲苯，略溶於乙醇。溶於丙酮和庚烷時發生爆炸。^[1]

加熱至約70°C時會分解放出氮氣並生成自由基 ${\displaystyle {\rm {\ (CH_{3})_{2}{\dot {C}}CN}}}$：

上述自由基受氰基的影響，較為穩定。它可以與另一個有機底物發生反應，在自身進行湮滅的同時，再生成一個新的自由基，從而引發自由基的鏈反應（見自由基反應）。同時，它也可以兩分子偶聯，生成毒性很強的四甲基丁二腈（TMSN）。

加熱AIBN至100～107°C時熔融並發生急劇分解，放出氮氣與對人體有毒的數種有機腈化合物，同時可能引起爆炸、着火。在室溫下緩慢分解，應在10°C以下貯存。遠離火種，熱源。

有毒。在動物的血液、肝臟、腦等組織內代謝成氫氰酸。

製取

由丙酮、鹽酸肼、氫氰酸、次氯酸鈉（或亞硝酸^[2]）為原料製得：^[3]

從乙醚中重結晶。

用途

用作自由基型加聚反應，如醋酸乙烯酯、丙烯酸酯、丙烯腈、氯乙烯單體聚合，及其他自由基反應的引發劑；泡沫橡膠、塑料（如聚氯乙烯、聚烯烴、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈與丁二烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯腈與丁二烯和苯乙烯共聚物、聚異氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯）的發泡劑；也用作有機合成試劑。

三丁基氫化錫參與的反應一般用AIBN引發。有機合成中，這兩種試劑聯用可以完成很多環化、偶聯和去鹵素反應。推動鹵代烴的脫鹵素反應在上述條件下發生的動力，可以歸結到錫和碳原子分別與氫和鹵素原子形成的鍵之間的鍵能差異（Sn-H < Sn-Br，但 C-H > C-Br）。

除三丁基氫化錫外，其他常與AIBN聯用的試劑還有：三(三甲矽基)矽烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基鍺烷+加壓CO等。^[4]

偶氮二異丁腈是一種特別出色的自由基引發劑，其原因有：^[5]

• 它的分解溫度（65～85°C）適用於大多數反應；
• 它的一級分解速率對不同的溶劑變化較小；
• 不易受自由基進攻，因此誘導分解和轉移反應可以忽略不計；
• 它也能在較低溫度下通過光照分解。

參見

• 偶氮二環己腈（ABCN或ACCN）
• 過氧化苯甲酰

參考資料

1. Health Council of the Nether­lands: Azo­bi­sisobu­ty­roni­trile Health-based rec­om­mend­ed oc­cu­pa­tion­al ex­po­sure limit^{[永久失效連結]}. The Hague: Health Council of the Nether­lands, 2002; pub­li­ca­tion no.2002/01OSH. ISBN 9055494186
2. Thiele, J.; Heuser, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1896, 290, 1.
3. Charles E. Carraher, Raymond Benedict Seymour (2003). Seymour/Carraher's polymer chemistry (6th ed.). CRC Press. pp. 622. ISBN 0824708067.
4. Nigel S. Simpkins (2001). "Azobisisobutyronitrile" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.ra121.
5. 黃（R. L. Huang）著，穆光照譯. 自由基化学. 上海: 上海科學技術出版社. 1983: 63.