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側柏酮(英語:Thujone)又稱「崖柏酮」或「𱽦」,是一種以及一種單萜,天然存在於兩個非對映體形式:(−)-α-側柏酮和(+)β-側柏酮[1][2]。側柏酮類似有薄荷醇的氣味。儘管有關側柏酮最廣為人知的是,它是苦艾酒中所含的一種化學物質,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量側柏酮,所以側柏酮可能不是報道中提及的苦艾酒能致幻的原因。側柏酮能作用於大腦中的GABA受體5-HT3受體[3]。許多國家都對食物飲料中側柏酮的含量的都做了限制。

快速預覽 側柏酮, 識別 ...
側柏酮
IUPAC名
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
別名 崖柏酮、𱽦
識別
CAS號 546-80-5(α-側柏酮)  checkY
471-15-8(β-側柏酮)  checkY
PubChem 261491
11027
ChemSpider 229574 (α-側柏酮), 82583 (β-側柏酮)
SMILES
 
  • O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
InChIKey USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI 9577
性質
化學式 C10H16O
摩爾質量 152.23 g·mol−1
密度 0.92 g/cm³(β-側柏酮)
沸點 201 ℃(β-側柏酮)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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除了天然的(−)-α-側柏酮和(+)β-側柏酮的,理論上側柏酮還存在另外兩個對映體形式:(+)-α-側柏酮和(−)β-側柏酮:

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參考文獻

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