五溴二苯醚

五溴二苯醚（又稱五溴氧化二苯基) 是一種有機溴阻燃劑，屬於多溴二苯醚 (PBDEs)。 由於其毒性和持久性，它們的工業生產將根據斯德哥爾摩公約予以淘汰。這是控制和淘汰主要持久性有機污染物（POP）的條約。

五溴二苯醚
別名	PentaBDE; Penta-BDE; PeBDE; Penta; PBDPO; Pentabromobiphenyl ether
識別
CAS號	32534-81-9  Y
PubChem	36159
ChemSpider	33255
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br
InChI	1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
InChIKey	WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
UN編號	3152 3077
EINECS	251-084-2
ChEBI	81582
RTECS	DD6625350
性質
化學式	C12H5Br5O
摩爾質量	564.69 g·mol−1
外觀	白色到琥珀色液體[1]
密度	2.25-2.28 g/cm3[1]
熔點	-7-3 °C（266-276 K）
沸點	分解
溶解性（水）	不可溶
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H362, H373, H400, H410
P-術語	?
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	5000 mg/kg (大鼠口服)[1]
相關物質
相關化學品	八溴二苯醚（英語：octabromodiphenyl ether） 十溴二苯醚 二苯醚
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

成分、用處和生產

商業五溴二苯醚是不同PBDE的同類物的混合物。其中， BDE-47 （2,2',4,4'- 四溴二苯醚）和 BDE-99 （2,2',4,4',5-五溴二苯醚） 的含量是裏面最豐富的。^[2] 單獨的術語五溴二苯醚是指五溴二苯醚的異構體（PBDE同類物編號82-127）。 ^[3]

普通五溴二苯醚的成分^[4]

結構	同類物	名字	比例
	BDE-47	2,2′,4,4′- 四溴二苯醚	38–42%
	BDE-85	2,2′,3,4,4′ -五溴二苯醚	2.2–3.0 %
	BDE-99	2,2′,4,4′,5- 五溴二苯醚	45–49%
	BDE-100	2,2′,4,4′,6- 五溴二苯醚	7.8–13 %
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′ -六溴二苯醚	5.3–5.4 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′ -六溴二苯醚	2.7–4.5 %

註：只列出比例超過1%的成分。

商用五溴二苯醚最常用作軟性聚氨酯泡沫的阻燃劑；它也用於亞洲的印刷電路板和其他應用中。^[2] 2001年，全世界的年需求量估計為7500噸，其中美洲佔7100噸，歐洲佔150噸，亞洲佔150噸。 ^[5] 全球工業需求從1991年的每年4000噸增加到1999年的每年8500噸。 ^[6]截至2007年，目前不應在歐洲、日本、加拿大、澳大利亞和美國生產商用五溴二苯醚。但是，世界其他地方仍可繼續生產。^[2]

環境化學

五溴二苯醚通過不同的過程釋放到環境中，例如來自生產五溴二苯醚和含有五溴二苯醚的產品的排放。^[2]空氣、水、土壤、食物、沉積物、污泥（英語：Sludge）和灰塵中的五溴二苯醚濃度一直升高。 ^[2][7][8]

暴露與健康影響

五溴二苯醚可能通過食入或吸入進入體內。 ^[3] 它主要儲存在體內脂肪中，並可能在體內停留數年。 ^[3] 2007年的一項研究發現，PBDE 47（一種四溴二苯醚）和PBDE 99（一種五溴二苯醚）在陸生食肉動物和人類中的生物放大因子為98，高於所研究的任何其他工業化學品。 ^[9] 在 WWF進行的一項調查中，五溴二苯醚和八溴二苯醚在13個歐盟國家的14名衛生和環境部長的血液樣本中被發現。 ^[10]

該化學物質對人類沒有健康影響。但是，根據動物實驗，五溴二苯醚可能會對肝臟，甲狀腺和神經行為的發育產生影響。 ^[3]

自願和政府行動

在德國，使用五溴二苯醚的工業用戶同意在1986年自願淘汰掉它。 ^[11] 在瑞典，政府在1999年前逐步淘汰五溴二苯醚的生產和使用，並在短短幾年內全面禁止進口。^[11] 歐盟根據現有物質法規793/93/EEC進行了全面的風險評估， ^[12] 自2004年起禁止使用五溴二苯醚。 ^[13]

在美國， 截至2005年，他們宣稱在未先經過EPA ，即美國環境保護署評估的情況下，不會出現新的五溴二苯醚和八溴二苯醚的生產或進口。 ^[14] 截至2007年中，美國共有11個州禁止使用五溴二苯醚。 ^[15]

2009年5月，由於五溴二苯醚的持久性，生物累積性和毒性符合持久性有機污染物的標準，因此將五溴二苯醚添加到了《斯德哥爾摩公約》中。

替代物

在五溴二苯醚於2004年12月31日由美國唯一的製造商自願淘汰後，美國環保署於2003年開始組織家具阻燃合作夥伴關係，以更好地了解家具行業的消防安全選擇。^[16]該夥伴關係在2005年發表了對五溴二苯醚替代品的評估，包括磷酸三苯酯、三溴新戊醇、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯和12種專有化學品。^[17]

參考資料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Persistent Organic Pollutants Review Committee of the Stockholm Convention. Commercial Pentabromodiphenyl Ether: Risk Management Evaluation. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） United Nations Environment Programme, August 2007.
3. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, September 2004.
4. M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
5. Bromine Science and Environmental Forum. Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates: Total Market Demand By Region in 2001. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 21 January 2003.
6. Dynamic Substance Flow Analysis Model for Selected Brominated Flame Retardants as a Base for Decision Making on Risk Reduction Measures, study for the Swiss National Science Foundation, 2007, page 23
7. Hale RC, La Guardia MJ, Harvey E, Gaylor MO, Mainor TM (2006): Brominated flame retardant concentrations and trends in abiotic media. Chemosphere. 64(2):181-6. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 PMID 16434082
8. Stapleton, Heather M., et al. Polybrominated Diphenyl Ethers in House Dust and Clothes Dryer Lint. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Environmental Science & Technology 39(4), 925-931, 2005.
9. Kelly, Barry C., et al. Food Web–Specific Biomagnification of Persistent Organic Pollutants. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Science 13 July 2007: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239.
10. WWF Detox Campaign. Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） October 2004.
11. Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369-381. doi:10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x PMID 16573627
12. European Union risk assessment report. Diphenyl ether, pentabromo derivative (pentabromodiphenyl ether). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities, 2001. Publication EUR 19730 EN. ISBN 92-894-0479-5
13. Directive 2003/11/Ec of the European Parliament and of the Council of 6 February 2003 amending for the 24th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Official Journal of the European Union 15.2.2003.
14. U.S. Environmental Protection Agency. Polybrominated diphenylethers (PBDEs). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） "Last updated on Thursday, August 2nd, 2007." Accessed 2007-10-26.
15. Maine Joins Washington, Bans PBDEs. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Washington, DC: National Caucus of Environmental Legislators, June 18, 2007.
16. EPA. Furniture Flame Retardancy Partnership page. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） "Last updated on Monday, September 18th, 2006." Accessed 2007-10-31.
17. EPA. Environmental Profiles of Chemical Flame-Retardant Alternatives for Low-Density Polyurethane Foam. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Volumes 1 and 2. September 2005.