丙酮肟

丙酮肟是一種有機化合物，是最簡的酮肟。其化學式為(CH₃)₂CNOH，外觀為白色晶狀固體，可溶於水、乙醇、乙醚、氯仿、輕石油，常用於有機合成。^[2]

丙酮肟
IUPAC名 2-Propanone oxime 2-丙酮肟
識別
CAS號	127-06-0  Y
PubChem	67180
ChemSpider	60524
SMILES	CC(=NO)C
InChI	1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
InChIKey	PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
EINECS	204-820-1
ChEBI	15349
KEGG	C01995
性質
化學式	C3H7NO
摩爾質量	73.09 g·mol−1
外觀	白色針狀晶體
密度	0.901 g/mL[1]
熔點	60—63 °C（140—145 °F；333—336 K）
沸點	135 °C（408 K）
溶解性（水）	330 g/L (20 °C)
磁化率	-44.42·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H228, H302, H317, H318, H351
P-術語	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主要危害	吞食可能有害
NFPA 704	0 0 0
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	4,000 mg/kg 鼠-腹腔
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙酮肟最早在1882年由德國化學家維克托·梅耶及其學生製成並命名。^[3]

製備

丙酮肟可由丙酮和羥胺在氯化氫的環境下反應冷凝而得：^[4][2]

(CH₃)₂CO + H₂NOH → (CH₃)₂CNOH + H₂O

除此之外，也可以在過氧化氫的環境下，將丙酮氨解氧化而成。^[5]

用途

丙酮肟是一種優秀的緩蝕劑，與常用的肼對比，不僅毒性低，而且也更穩定。丙酮肟也用於酮、鈷的測定，以及有機合成。^[6]

參考文獻

1. Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. （原始內容存檔於2020-10-25）.
2. Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
3. Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. （原始內容存檔於2022-01-20） （德語）. From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
4. Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. （原始內容存檔於2008-05-23）.
5. Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
6. Acetone Oxime Properties （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, additional text.