2-丁炔-1,4-二醇

2-丁炔-1,4-二醇，簡稱1,4-丁炔二醇或丁炔二醇。

2-丁炔-1,4-二醇[1]
IUPAC名 But-2-yne-1,4-diol
英文名	1,4-Butynediol
別名	1,4-丁炔二醇 丁炔二醇 1,4-二羥基丁炔
識別
CAS號	110-65-6  Y
ChemSpider	7775
SMILES	OCC#CCO
InChI	1/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
InChIKey	DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYAT
ChEBI	16413
KEGG	C02497
性質
化學式	C4H6O2
摩爾質量	86.09 g·mol⁻¹
外觀	無色固體
密度	1.2 g/cm³
熔點	52-55 °C
沸點	238 °C
溶解性（水）	3740 g·l−1 (20 °C)[2]
溶解性（其他）	易溶於乙醇和丙酮[3]
蒸氣壓	＜10 Pa (20 °C)[2]
折光度n D	1.450 (20 °C)[4]
危險性
警示術語	R：R21, R23/25, R34, R43, R48/22
安全術語	S：S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45, S46
歐盟分類	有毒 (T) 腐蝕性 (C)
NFPA 704	1 2 0
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	～100 mg·kg−1 (大鼠經口)[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

白色斜方結晶。可溶於水、酸、乙醇和丙酮，不溶於苯、乙醚。對眼部粘膜、皮膚和上呼吸道有刺激作用。

製備

丁炔二醇在工業上主要通過 Reppe 法製備，即以丁炔銅或銅鉍催化劑催化，由乙炔與甲醛在加壓（1～20 bar）和加熱（110～112°C）條件下反應製備。反應得到丁炔二醇粗品，經濃縮和精製，得到成品，同時副產丙炔醇。

${\displaystyle \ HC\!\equiv \!CH+2HCHO\rightarrow HOCH_{2}C\!\equiv \!CCH_{2}OH}$

用途

丁炔二醇用作1,4-丁二醇、丁烯二醇、四氫呋喃、γ-丁內酯和吡咯烷酮等化合物的合成前體，進一步可用於製造溶劑甲基吡咯烷酮、合成纖維尼龍-4、防腐劑和合成塑料等。丁炔二醇也用作溶劑，在電鍍中用作亮光劑，還用於農藥和醫藥工業中。

參考資料

1. 1,4-Butynediol at chemicalland21.com
2. Record of CAS RN 110-65-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Umfangreiche toxikologische Bewertung bei BG Chemie 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-09-27.
4. 中國化工產品大全 上卷，Da076 2-丁炔-1,4-二醇，頁186