ε-己內酯或己內酯,是一種七元環內酯,得名於己酸,為無色液體,溶於大多數有機溶劑和水,曾作為己內酰胺前體而大規模生產。[3]
Ε-己內酯 | |||
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IUPAC名 Oxepan-2-one | |||
英文名 | Caprolactone | ||
別名 | 己內酯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 502-44-3 | ||
PubChem | 10401 | ||
ChemSpider | 9972 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG | ||
ChEBI | 17915 | ||
KEGG | C01880 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H10O2 | ||
摩爾質量 | 114.14 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.030 g/cm3 | ||
熔點 | -1 °C(272 K) | ||
沸點 | 241 °C(514 K)([2]) | ||
溶解性(水) | 混溶[1] | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
生產使用
己內酯用於生產高度專業化聚合物,如開環聚合生成聚己內酯(也稱為聚卡普林,縮寫PCL)[3],在手術中用作縫合材料。[4]
反應性
己內酯雖然不再經濟性,但曾經作為己內酰胺前體而生產,在高溫下用氨處理可得到內酰胺:
- (CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
己內酯羰基化水解後可得庚二酸,其內酯環很容易被親核試劑如醇和水打開而得到聚內酯,最終得到 6-羥基己二酸。
相關化合物
幾種其他己內酯包括α-、β-、γ-和δ-己內酯。都是手性的。 (R)-γ-己內酯是一些水果和蔬菜香氣部分,[5]也是由谷斑皮蠹所產生的一種信息素。[6] δ-己內酯存在於加熱乳脂中。[7]
一種己內酯醚用作AP/AN/Al火箭推進劑HTCE(Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether)粘合劑。[8]
安全性
己內酯迅速水解,生成的羥基羧酸表現出毒性,常見於其他羥基羧酸,[9]會引起嚴重的眼睛刺激,暴露於其中可能導致角膜損傷。
參考
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