β-胡蘿蔔素

β-胡蘿蔔素是類胡蘿蔔素之一，廣泛存在於植物的葉、花、根中。它屬於多烯烴類，所有雙鍵都參與共軛，其名稱中的β-標記即由環中雙鍵的共軛位置而得來。

β-胡蘿蔔素
IUPAC名 β,β-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)
英文名	β-Carotene
別名	2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-雙(1,3,3-三甲基-1-環己烯) (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,18-二(2,6,6-三甲基-1-環己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯
識別
CAS號	7235-40-7  Y
PubChem	5280489
ChemSpider	4444129
SMILES	CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
EINECS	230-636-6
ChEBI	17579
性質
化學式	C40H56
摩爾質量	536.87 g·mol−1
外觀	深紅色結晶
密度	0.941 ± 0.06 g/cm3
熔點	180-182 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

純品為深紅色或暗紅色、有光澤的斜方六面體或結晶狀粉末。幾乎不溶於水、無機酸、無機鹼、甘油、丙二醇，微溶於甲醇、乙醇、環己烷，溶於石油醚、乙醚、油類，易溶於二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黃色。對光、熱不穩定。易被空氣氧化為無生理活性的物質。封存於安瓿中，避光貯存於−20℃處。在植物中基本上總是與葉綠素共同存在。

製取

主要生產方式有三種，從天然植物中提取、發酵法或通過化學反應合成。

化學合成法歷經中間體3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。^[1]

工業品一般製成β-胡蘿蔔素的食用油脂溶液或乳化液、懸浮液及可分散於水的粉末。為提高其穩定性，可添加抗氧劑、分散劑、乳化劑，並可含有不同的比例的順反異構體。^[2]

生物合成以異戊二烯焦磷酸為原料，經過二甲烯丙基焦磷酸、牻牛兒焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛兒牻牛兒焦磷酸、八氫番茄紅素和番茄紅素中間體。

歷史

1831年首先由Wackenroder分離出來。1907年時Willstätter和Mieg算出了β-胡蘿蔔素的實驗式為 C₄₀H₅₆^[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡蘿蔔素與維生素A之間可能存在聯繫，提出維生素原這個概念。1930～1931年化學家保羅·卡勒首先推斷出β-胡蘿蔔素的分子結構^[6]。這是第一個被推斷出結構的維生素或維生素原分子，因此Karrer後來獲得了1937年的諾貝爾獎。

1950年卡勒和Eugster，^[7] Inhoffen等人，^[8] 和Milas等^[9] 完成了它的首次全合成。1954年羅氏公司開始了β-胡蘿蔔素的工業生產。80年代早期，提出它可能有預防癌症的作用，從而進一步研究，發現了它有抗氧化劑的功效。

用途

用作營養增補劑和食品色素。在體內是維生素A的合成前體，在肝、大腸中酶催化下分解成兩分子維生素A，故也稱維生素A原、前維生素A^[10]。由於人體選擇性地把β-胡蘿蔔素的分子一分為二轉化為維生素A，因此β-胡蘿蔔素攝入過量並不會造成維生素A過多症。

β-胡蘿蔔素攝食過度會造成胡蘿蔔素沉着症（carotenodermia）。它對人體無害，但會表現為皮膚的橙色色素沉着。^[11]

2008年的研究發現，長期的β-胡蘿蔔素攝食過度會增加吸煙者得肺癌的機率。^[12]