朔爾反應

朔爾反應（德語：Scholl-Reaktion）指兩分子芳烴在路易斯酸和質子酸存在下偶聯為聯芳烴。^[1][2]

朔爾反應

常用的反應試劑有氯化鐵-二氯甲烷；氯化銅、(雙(三氟乙酰氧基)碘)苯和三氟化硼醚絡合物在二氯甲烷中的溶液，以及五氯化鉬和四乙酸鉛與三氟化硼在乙腈中的溶液。^[3]

反應所需溫度較高，亦需要強酸性催化劑，因此反應產率一般較低，應用很少。分子內的朔爾反應效果較分子間反應效果為好，例如下圖中9-苯基芴的製取：

朔爾反應製取9-苯基芴

以及從1-苯基苯並蒽的環化製取二苯並-(a.1)-芘（產率66%）：^[4]

朔爾反應製取二苯並-(a.1)-芘

應用

1、用於合成高度複雜的多環芳烴體系：^[5]

2、用於三亞苯基的合成，作為鈴木反應的替代物。產物寡聚的副反應可通過引入體積較大的叔丁基來解決^[3]

朔爾反應合成三亞苯基

反應機理

反應的具體機理仍不清楚，可能經過芳正離子。與親電芳香取代反應類似，甲氧基等活化基可促使此反應進行，使產率和選擇性提高：^[3]

朔爾反應對位定位基

參見

• 弗里德爾-克拉夫茨烷化反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Roland Scholl, Christian Seer. Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffs und Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 394 (2): 111–177. doi:10.1002/jlac.19123940202.
2. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
3. Controlling the Scholl Reaction Benjamin T. King, Jií Kroulík, Charles R. Robertson, Pawel Rempala, Cameron L. Hilton, Justin D. Korinek, and Lisa M. Gortari J. Org. Chem.; 2007; 72(7) pp 2279 - 2288; (Article) doi:10.1021/jo061515x
4. Vingiello, F. A.; Yanez, J.; Campbell, J. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 2053-2056. (doi:10.1021/jo00814a005)
5. Nanosized Molecular Propellers by Cyclodehydrogenation of Polyphenylene Dendrimers Christopher D. Simpson, Gunter Mattersteig, Kai Martin, Lileta Gherghel, Roland E. Bauer, Hans Joachim Räder, and Klaus Müllen J. Am. Chem. Soc.; 2004; 126(10) pp 3139 - 3147; (Article) doi:10.1021/ja036732j