櫻井反應

Sakurai反應（櫻井反應，Sakurai reaction），又稱Hosomi-Sakurai反應（細見-櫻井反應），以日本化學家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。

碳親核試劑（如酮）與烯丙基矽烷在強路易斯酸催化下的反應。^{[1][2][3][4][5][6]}

Sakurai反應

路易斯酸活化是此反應順利進行的關鍵。強路易斯酸如四氯化鈦、三氟化硼、四氯化錫和二乙基氯化鋁等都可作為反應的催化劑。該反應是一種親電烯丙基轉移反應，涉及β-矽基碳正離子中間體，此中間體由於β-矽基效應而得到穩定。

拓展

Sakurai-Prins-Ritter 多組分反應：^[7][8]

Sakurai-Prins-Ritter

參見

• Grignard反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
2. Hosomi, A. et al. Chem. Letters 1976, 941.
3. Hosomi, A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 1977, 99, 1673.
4. Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200-206. （綜述）
5. Fleming, I. et al. Org. React. 1989, 37, 57-575. （綜述）
6. Fleming, I. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 563-593. （綜述）
7. A Hosomi-Prins-Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans Oleg L. Epstein and Tomislav Rovis J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(51) pp 16480 - 16481; (Communication) doi:10.1021/ja066794k
8. R = 環己基； t-Bu = 叔丁基。 反應步驟為（1）二氧六環被路易斯酸三氟甲磺酸三甲基矽酯活化；（2）氧鎓離子與烯丙基三甲基矽烷發生 Sakurai 反應；（3）Sakurai 產物被三氟甲磺酸活化；（4）氧鎓離子發生 Prins 反應環化；（5）產生的碳正離子分別被乙腈和水捕捉，得到 Ritter 產物。

外部連結

• Hosomi-Sakurai reaction @ www.organic-chemistry.org Link（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• Akira Hosomi HP