波瓦羅夫反應(英語:Povarov reaction)是發生在芳基亞胺(由苯胺類與苯甲醛類縮合產生)與富電子烯烴或烯烴衍生物(如烯醇醚、烯胺等擁有能提供電子的官能團的烯烴衍生物)之間的表觀環加成反應。[1][2][3]苯胺、苯甲醛以及烯烴可以在一鍋中經多組分反應作用得到產物。
波瓦羅夫反應 | |||||
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命名根據 | L. S. 波瓦羅夫 | ||||
反應類型 | 環加成反應 | ||||
反應 | |||||
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波瓦羅夫最早報道的反應中的產物為喹啉衍生物。
反應機理
苯胺與苯甲醛縮合生成的亞胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化後與富電子烯烴發生親電加成,得到羰基氧鎓離子,並與芳環發生親電芳香取代環化,再經消除,得最後產物。
此反應屬於氮雜狄爾斯-阿爾德反應的一種。[4]
應用
下列亞胺與烯胺在三氟甲磺酸釔作路易斯酸下反應,區域選擇性、非對映選擇性地產生一個四氫喹啉衍生物。[5]
變體
用醇捕獲反應中的氧鎓離子,製備縮醛。[6]
參見
參考資料
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