波瓦羅夫反應(英語:Povarov reaction)是發生在芳基亞胺(由苯胺類與苯甲醛類縮合產生)與富電子烯烴或烯烴衍生物(如烯醇醚烯胺等擁有能提供電子官能團的烯烴衍生物)之間的表觀環加成反應[1][2][3]苯胺苯甲醛以及烯烴可以在一鍋中經多組分反應作用得到產物

Quick Facts 波瓦羅夫反應, 反應 ...
波瓦羅夫反應
命名根據 L. S. 波瓦羅夫
反應類型 環加成反應
反應
芳基亞胺
+
富電子烯烴(及衍生物)
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波瓦羅夫最早報道的反應中的產物為喹啉衍生物。

反應機理

苯胺與苯甲醛縮合生成的亞胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化後與富電子烯烴發生親電加成,得到羰基氧鎓離子,並與芳環發生親電芳香取代環化,再經消除,得最後產物。

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波瓦羅夫反應機理

此反應屬於氮雜狄爾斯-阿爾德反應的一種。[4]

應用

下列亞胺與烯胺在三氟甲磺酸釔作路易斯酸下反應,區域選擇性、非對映選擇性地產生一個四氫喹啉衍生物。[5]

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有區域選擇性和非對映選擇性的波瓦羅夫反應

變體

用醇捕獲反應中的氧鎓離子,製備縮醛。[6]

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參見

參考資料

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