波羅諾夫斯基反應（Polonovski reaction），得名於化學家馬克斯·波羅諾夫斯基（Max Polonovski，1861年－1939年）[1][2][3]，指叔胺氧化物在醇溶液中用乙酸酐或乙酰氯處理，一個C-N鍵切斷，得到相應的乙酰胺衍生物和醛。
反應機理
一般認為，氧化胺中的帶負電荷的氧原子首先與乙酸酐作用、酯化，得到O-乙酰基衍生物。接着，該中間物的α-氫被奪去，並伴隨乙酸根離子的消除（亦有認為此處生成鎓內鹽中間體），得到一個亞胺離子中間體。然後，乙酸根離子與亞胺離子中親電的碳原子發生加成，得半縮胺中間物，其中的氮原子再受到乙酸酐的進攻，發生 N-乙酰化，得一季銨離子。最後，另一分子乙酸根離子進攻該季銨離子，生成乙酸酐，並消除醛，得最終產物。[4][2][5]
變體
應用三氟乙酸酐時，反應可停在亞胺離子一步。得到的亞胺離子又可作為其他合成用途，稱為波羅諾夫斯基-Potier反應。[6][7][8]
參考資料
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