普菲青格反應

Pfitzinger反應（Pfitzinger reaction），又稱Pfitzinger-Borsche反應

普菲青格反應
命名根據	W. 普菲青格
反應類型	環縮合反應
反應
酮或醛 + 靛紅 + 氫氧化鉀 ↓ 喹啉-4-羧酸 + 水
反應條件
常用溶劑	質子溶劑

靛紅與羰基化合物在鹼存在下反應得到喹啉-4-羧酸衍生物。^[1][2]

Pfitzinger反應

反應綜述：^[3][4][5]

反應機理

Pfitzinger反應的機理

靛紅中的酰胺鍵在鹼作用下發生水解，生成酮酸中間體（可以分離出來），它再與羰基化合物縮合為亞胺，並經互變異構，生成烯胺，最後烯胺發生分子內環化並失水，得最終產物。

變體

Halberkann變體

Halberkann變體

N-酰基靛紅與鹼反應生成2-羥基喹啉-4-羧酸衍生物。^[6]

參見

• Camps喹啉合成
• Friedländer合成
• Niementowski喹唑啉合成
• 化學反應列表

參考資料

1. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
2. Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
3. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.（綜述）
4. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.（綜述）
5. Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5（綜述）
6. Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.