Passerini反應（Passerini reaction），由意大利佛羅倫薩的化學家 Mario Passerini 在1921年報道。
一分子異腈、一分子醛（或酮）與一分子羧酸縮合為α-酰氧基酰胺的三組分反應。[1][2]
最近 Denmark 等發展了手性路易斯鹼催化的 Passerini 反應，有很好的對映選擇性。[4]
反應機理
反應有兩種可行的機理。
反應在極性溶劑如甲醇或水中進行時，為離子型機理。質子化的羰基化合物受到異腈的親核加成，生成腈鎓正離子，接下來再受到羧酸根離子的加成，最後，酰基轉移、異構化，得到最終產物酯。
在非極性溶劑中進行、反應物濃度較高時此反應傾向於以協同機理進行。[5]
三個底物經過五元環過渡態縮合，然後酰基轉移至鄰近的羥基上，得到產物。反應傾向在非極性溶劑中以此機理進行，以及反應的動力學結果，都證實了此機理中三分子結合的步驟。
拓展
串聯 Horner-Wadsworth-Emmons 反應-Passerini 反應製備酯肽類化合物：[6]
參見
參考資料
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