Nierenstein反應

Nierenstein反應（Nierenstein reaction）

反應機理

反應機理與Arndt-Eistert反應類似，即酰氯與重氮甲烷縮合為重氮酮中間體，然後重氮酮發生質子化、放出氮氣得到產物。

以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮時，需要通入氯化氫氣體才能使重氮酮轉化為鹵代酮產物。^[3]

1、Nierenstein (1924) 最初發現的反應：^[4]

2、以苯甲酰溴為原料，反應後得到溴甲酰苯及環狀二噁烷二聚體^[5]

[1]
Clibbens, D.; Nierenstein, M. The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. J. Chem. Soc. 1915, 107: 1491. doi:10.1039/CT9150701491.
[2]
Bachman, W. E.; Struve, W. S. Org. React. 1942, 1: 38. 缺少或|title=為空 (幫助)（綜述）
[3]
McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）)
[4]
M. Nierenstein, D. G. Wang, and J. C. Warr. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides II. Synthesis of Fisetol. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46 (11): 2551–2555. doi:10.1021/ja01676a028.
[5]
H. H. Lewis, M. Nierenstein, and Enid M. Rich. The Action of Diazomethane on some Aromatic Acyl Chlorides III. The Mechanism of the Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47 (6): 1728–1732. doi:10.1021/ja01683a036.