卡巴奇尼克-菲爾茨反應

卡巴奇尼克-菲爾茨反應（Kabachnik–Fields reaction），分別由馬丁·伊茲賴列維奇·卡巴奇尼克^[1]和埃利斯·K·菲爾茨^[2]於1952年發現，指一分子羰基化合物、一分子胺與一分子膦酸二酯多組分縮合生成α-氨基烷基膦酸酯。

反應產物是α-氨基酸的磷類似物，可用作擬肽類化合物。

反應可為失水劑和路易斯酸混合物所促進。早期反應僅限於簡單的底物（如以醛為羰基化合物組分），但近年來隨着反應應用範圍的拓展，空阻較大的底物也可參與反應。

反應機理

首先為羰基與胺縮合為亞胺，接下來膦酸酯的P–H鍵對亞胺C＝N雙鍵進行加成（普多維克反應）^[3]，形成氨基膦酸酯。

參見

• 曼尼希反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
2. Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054.
3. Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18]. （原始內容存檔於2017-08-22）.

外部連結

• Kabachnik-Fields Reaction（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）