福山還原反應

Fukuyama還原反應（福山還原反應，Fukuyama reduction），由日本化學家福山透首先發現。

硫酯用氫矽烷（silyl hydride）在催化量鈀存在下還原，得到醛。^[1] 福山透最早所用的氫矽烷為三乙基矽烷，催化劑為鈀碳：

此反應用於將羧酸分步還原為醛。

反應機理

反應的催化循環如下：

• 氧化加成：

R-C(O)-SR + pd(0) → RC(O)-Pd(II)-SR

• 配體交換：

RC(O)-Pd(II)-SR + R₃SiH → RC(O)-Pd(II)-H + R₃Si-SR

• 還原消除：

RC(O)-Pd(II)-H → RC(O)-H + Pd(0)

拓展

從 SMe-取代物合成BODIPY核心結構：^[2]（所用試劑為噻吩-2-甲酸亞銅（CuTC）、三(二亞苄基丙酮)二鈀、三(2-呋喃基)膦）

參見

• 化學反應列表

參考資料

1. Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
2. The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP