Eschenmoser斷裂反應（埃申莫瑟斷裂），又稱Eschenmoser-Tanabe斷裂反應，是對甲苯磺酰肼 (2) 使 α,β-環氧酮 (1) 斷裂生成含炔基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反應。[1][2][3][4] 也譯為碎片化反應、碎裂反應。反應以瑞士化學家埃爾伯特·埃申莫瑟（Albert Eschenmoser）的名字命名。
原料 α,β-環氧酮可通過 α,β-不飽和羰基化合物與過氧化氫在鹼性條件下反應得到。
反應機理
首先 α,β-環氧酮 1 與芳基磺酰肼 2 縮合為腙 3。然後 3 發生質子轉移生成 4。最後 4 受分子內羥基和偶氮基的一推一拉作用，發生斷裂，放出穩定的氮氣和芳香亞磺酸根離子，並生成產物炔 6 和 羰基化合物 7。
如果斷裂發生在環上，那麼產物是一個 5 位含有炔基的羰基化合物。
實例
[5]：
參見
- 化學反應列表
- Grob斷裂反應（由1位和3位存在的離電體和離核體推動的斷裂反應）
- Wharton反應（α,β-環氧酮被肼轉化為丙烯醇）
- Shapiro反應（甲苯磺酰肼將羰基化合物還原為烯烴）
- Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應（羰基化合物與肼作用被還原為烷烴）
參考資料
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
