迪姆羅特重排反應(德語:Dimroth-Umlagerung)最早指1,2,3-三唑經過重排,其環內環外原子發生交換。[1]

這個反應由德國化學家奧托·迪姆羅特在1909年發現,[2][3][4]迪姆羅特重排一詞最早在1963年出現。

Thumb

其過程為三唑開環,得到重氮中間體,然後C-C鍵旋轉,發生1,3-質子遷移,並關環。

R=苯基時,底物在沸吡啶中反應24小時,完成轉化。[5]

後來發現這個重排反應廣泛存在於含有環外雜原子的雜環之中。例如某些1-烴基-2-亞氨基嘧啶也可發生迪姆羅特重排,首先嘧啶環與水加成,生成半胺醛(hemiaminal),然後開環,最後用環外亞氨基與羰基縮合,完成交換。

Thumb

參見

參考資料

外部連結

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.