Bamford–Stevens反應(班福德-史蒂芬斯反應)
醛或酮的對甲苯磺酰腙用強鹼處理時,發生消除生成烯烴。[1][2][3]
反應以英國化學家 William Randall Bamford 和蘇格蘭化學家 Thomas Stevens Stevens (1900-2000) 的名字命名。
反應在非質子溶劑中進行時主要生成 Z 型烯烴。在質子溶劑中進行時生成 E 型和 Z 型烯烴的混合物。
如果用有機鋰試劑作鹼,則稱為Shapiro反應,產物同樣是烯烴,但反應機理與 Bamford–Stevens 反應不同。
反應機理
經過重氮化合物 (3)中間體。它可以被分離出來,因此這個反應也用於重氮化合物的製備。[4]
(1) 在質子溶劑中,重氮化合物發生質子化,並放出氮氣,生成碳正離子 (5),後消除質子,得到烯烴。
(2) 在非質子溶劑中,重氮化合物放出氮氣,生成卡賓 (7),然後 1,2-氫遷移得到烯烴。
參見
參考資料
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