班伯格重排反應(Bamberger重排反應)是N-芳基羥胺在強酸水溶液作用下重排為對氨基苯酚的反應。[1][2]它以德國化學家尤金·班伯格(Eugen Bamberger,1857-1932)的名字命名。當對位有取代基時,產物為相應的醌醇。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Bamberger_rearrangement_scheme.svg/320px-Bamberger_rearrangement_scheme.svg.png)
反應機理
首先發生對羥胺(1)氮和氧的質子化。N-質子化與O-質子化的產物(2與3)互為平衡,前者容易發生,但只有3可以失水,進一步轉化為氮鎓離子(4),作親電試劑與水分子結合生成產物(5)。[5][6]
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b6/Bamberger_Rearrangement_Mechanism.png/640px-Bamberger_Rearrangement_Mechanism.png)
參見
參考資料
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