2-溴丁烷

2-溴丁烷（2-Bromobutane）是溴代烷的一種，是 1-溴丁烷的位置異構體，分子式為C₄H₉Br，是一種帶香味的無色液體。2-溴丁烷較1-溴丁烷相對穩定，由1-丁醇製備後者時常有重排的2-溴丁烷副產物。其有毒且易燃，對人體有刺激性，接觸能灼傷皮膚和眼睛。

2-溴丁烷
IUPAC名 2-Bromobutane[1]
別名	仲丁基溴
識別
CAS號	78-76-2  Y
PubChem	6554 637147（R） 12236140（S）
ChemSpider	6306, 552796 R
SMILES	CCC(C)Br
Beilstein	505949
UN編號	2339
EINECS	201-140-7
RTECS	EJ6228000
MeSH	2-bromobutane
性質
化學式	C4H9Br
摩爾質量	137.02 g·mol−1
外觀	無色液體[2]
密度	1.26 g mL−1[2]
熔點	-112 °C（161 K）（[2]）
沸點	91 °C（364 K）（[2]）
溶解性（水）	<1 g/L[2]
溶解性	可溶於乙醇和乙醚[3]
log P	2.672
折光度n D	1.437[4]
熱力學
ΔfHm⦵298K	−156 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.706–−2.704 MJ mol−1
危險性
警示術語	R：R11
安全術語	S：S16, S24/25
歐盟分類	F
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225
P-術語	P210
閃點	21 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

2-溴丁烷可以由1-丁烯、2-丁烯或2-丁醇和氫溴酸反應而成。^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{8}+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{9}OH+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br+H_{2}O} }$

性質

2-溴丁烷在常溫下是無色的液體。此外，2號碳（即連着溴原子的碳）上面有四個不同的基團（分別是甲基、乙基、氫原子和溴原子），所以它是手性碳。因此，2-溴丁烷是有手性的，有 (R)-(−)-2-溴丁烷 和(S)-(+)-2-溴丁烷一對對映異構體。

用處

2-溴丁烷可以在有機合成里引入仲丁基。^[2]

參考資料

1. 2-bromobutane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26 [2012-06-17]. （原始內容存檔於2013-10-30）.
2. Record of 2-Brombutan in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Datenblatt 2-Brombutan [2-Brombutan安全信息單（MSDS）] (PDF). Herstellers Merck （德語）.
4. 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. B59500 .
5. Carey, Francis A. Organic chemistry. Boston: McGraw-Hill. 2000: 275. ISBN 0-07-290501-8. OCLC 42397435.