酚紅

酚紅又稱苯酚磺酞，是一種三芳基甲烷鹼性染料，常用作酸鹼指示劑^[1][2]。

酚紅
IUPAC名 3,3-二(對羥苯基)-3H-2,1-苯並氧硫雜環戊烷-1,1-二氧化物
英文名	Phenol red
別名	Phenolsulfonphthalein
識別
CAS號	143-74-8  Y
PubChem	4766
ChemSpider	4602
SMILES	O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
ChEBI	31991
性質
化學式	C19H14O5S
摩爾質量	354.38 g·mol−1
藥理學
ATC代碼	V04CH03（V04）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備方法

將苯酚和2-磺基苯甲酸酐（德語：2-Sulfobenzoesäureanhydrid）共熱熔化，在氯化鋅催化下進行傅－克酰基化反應。^[3]

性質

酚紅是一種帶有較淡氣味的紅色固體。

酚紅含有兩個羥基和一個不穩定的磺內酯環。該環在水性介質中分裂，並且在重組後形成黃色的醌型結構。該醌型結構可在強酸性環境（pH < 1）下被質子化，導致溶液變紅。在中性環境 （pH = 6.4 – 8.3）中，羥基被去質子化，溶液變成紫紅色^[1][4]。在強鹼性範圍內（pH > 14），通過形成三苯基甲醇結構，可增加OH基團。酚紅以無色三價陰離子形式存在^[5]。

類別	H2In	HIn−	In2−
結構
pH	< 1	1–7.3	> 7.3
顏色	紅	黃	紫羅蘭色

它可以在溴化鉀-過氧化氫體系中溴化，得到溴酚藍。^[6]

用途

pH 6.0 - 8.0細胞培養基中的酚紅（40 μmol / L）

酚紅在酸鹼滴定中用作指示劑，pH範圍在6.4和8.2之間。 顏色從鹼性的紫紅色變為酸性的黃色。 由於酚紅在水中的溶解性很差，因此可以通過以下兩種方法製備即用型溶液：

• 將0.1 g酚紅溶於100 ml 20％的乙醇溶液
• 將0.04 g酚紅溶於1.13 ml氫氧化鈉溶液（0.1 mol / l）中，然後用水補足至100 ml^[7]。

酚紅也可用作細胞培養基的pH指示劑。

參考資料

1. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
2. Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
3. 石開丁. 水溶性苯酚紅的製備方法. 2011. CN102351840A.
4. K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
5. BDSoft: Phenolrot （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
6. Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. （原始內容存檔於2020-02-16） （英語）.
7. chemie-master.de: Phenolrot （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

外部連結

• Video of phenol red activity demonstration and medium preparation （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）