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化學物質 来自维基百科,自由的百科全书
螺烯也稱螺旋烴,是芳環(如苯環——螺苯)彼此以鄰位稠合的具螺旋結構的多環芳香化合物。其最簡單的代表是六螺苯,此類分子中的末端芳環不處在一個平面上,分子沒有對稱面、對稱中心和 S4 反軸,但有扭曲面,存在一對左手和右手螺旋的光活性對映體,故具固有手性。螺烯特殊的結構造成了其的獨特的光譜和光學性質。[1]
螺苯有驚人的旋光度,比如六螺苯在氯仿中的[α]值達3700°,顯示了旋光性與分子結構的密切關係。一系列螺烯中,兩端的苯環組成的二面角,從[4]螺烯(26°)至[6]螺烯(58°)依次升高,從[7]螺烯(30°)開始又依次下降。除了簡單的螺苯以外,還可以產生很多有趣的分子,如分子內有兩個螺旋(若一個右手、一個左手可構成內消旋)、雙[5]螺苯或與阻轉異構、環芳等相結合的螺烯等。並苯也是一類相似的化合物,不過不具旋光性。
六螺苯最早由紐曼(M. S. Newman)與萊德尼瑟(D. Lednicer)在1956年合成,是通過雙芳基取代的二酸分步發生傅-克分子內成環而製得。[2] 現有多種螺烴的合成方法,可用於一系列各類取代螺烴的合成。關鍵環系的構建多用芪類作前體發生光環化實現。1975年製得的最長的螺烯——[14]螺烯即由此法合成。
再如,利用格拉布二代催化劑催化的烯烴複分解,可從如下二乙烯基化合物(可由1,1'-聯-2-萘酚經多步合成)合成[5]螺烯:[3]
使用炔基取代的聯苯-萘骨架的分子,鉑催化下炔烴複分解環化,得到[6]螺烯。[4]
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