甲烯(英語:Methylene)在化學中是指由一個原子和兩個原子組成的化合物,又稱亞甲基或甲烯基[2],其化學式為CH2

Quick Facts 甲烯, 識別 ...
甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene
Space filling model of triplet methylene
IUPAC名
Dihydridocarbon(2•)[1]
別名 亞甲基卡賓、卡賓[1]
識別
CAS號 2465-56-7  ☒N
PubChem 123164
ChemSpider 109779
SMILES
 
  • [CH2]
Beilstein 1696832
Gmelin 56
ChEBI 29357
MeSH carbene
性質
化學式 CH
2
2•
摩爾質量 14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
溶解性 發生反應
熱力學
ΔfHm298K 386.39 kJ mol−1
S298K 193.93 J K−1 mol−1
相關物質
相關化學品 Methyl (CH3)
Methylidyne (CH)
Carbide (C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

在自然狀態下,不會存在甲烯,除非是在低溫、低壓的特殊狀態下,才可能有此種不穩定狀態的化合物。烯類至少要兩個碳之間有雙鍵,所以最小碳數(或分子量)的烯類是乙烯,但是在一些研究中仍被認為是結構最簡單的烯類[3]:p.7[4],但它通常僅能在非常低的壓力、非常低的溫度下存在,或是某些化學反應中的短壽命的中間體[5]

甲烯是結構最簡單的卡賓,有時會被稱為亞甲基卡賓

命名

甲烯一詞來自於IUPAC有機物的系統命名法,甲代表含有一個碳,烯代表其與烯烴(CnH2n)為同系物,但是此命名法與IUPAC有機物命名法生有衝突,由於指的是化合物中存在雙鍵,而甲烯只含一個碳因此無法形成雙鍵,原本應該形成雙鍵的電子在氣態甲烯中呈現一對孤對電子,比較像是一種簡單的碳的氫化物,但是由於有存在有機的性質因此沒有「碳化二氫」這種稱呼。

歷史

最早對於甲烯的研究是在1960年左右,在固態瓦斯進行間質隔離英語Matrix isolation紅外光譜實驗[6][7]。而對該分子的首次提及是在1944年的一則唐老鴨漫畫上[8][9]

製備

在適當的條件下甲烯是可以被製備的,以光解光敏試劑英語Photosensitizer(如二苯甲酮)或加熱等方式分解乙烯酮(CH2=C=O)、重氮甲烷(CH2=N=N)、二氮吮類化合物英語Diazirine(含有環狀[-CH2-N=N-]官能基)或是二碘甲烷(I-CH2-I)即可得到甲烯。[5][10]

參見

參考文獻

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