縮水甘油

縮水甘油，分子式C₃H₆O₂。

2,3-環氧-1-丙醇[1][2]
IUPAC名 Oxiranylmethanol
別名	縮水甘油 環氧丙醇 2,3-環氧-1-丙醇
識別
CAS號	556-52-5  N 556-52-5  Y 556-52-5 外消旋 57044-25-4 (R)- 60456-23-7 (S)-
PubChem	11164
ChemSpider	10691
SMILES	OCC1CO1
InChI	1/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2
InChIKey	CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYAN
ChEBI	30966
KEGG	C10920
性質
化學式	C3H6O2
摩爾質量	74.08 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.1143 g/cm³
熔點	-54 °C
沸點	167 °C（分解）
溶解性（水）	可溶
溶解性（其他）	溶於低級醇、酮、醚、苯 不溶於脂肪烴[3]
蒸氣壓	1.2 hPa (20 °C)
折光度n D	1.4311 (20 °C)[4]
危險性
警示術語	R：R21/22,R23,R36/37/38,R45,R60,R68
安全術語	S：S45,S53
歐盟分類	有毒（T）
NFPA 704	2 4 3
閃點	71.5 °C[4]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色幾乎無臭液體。與水、低碳醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯混溶，部分溶於四氯乙烯、二甲苯、1,1,1-三氯乙烷，幾乎不溶於脂肪烴和脂環烴。可通過皮膚吸收進入人體，可腐蝕皮膚、呼吸系統、眼部和胃腸道粘膜。

製備

以過氧化氫為氧化劑，催化（如NaHWO₄）、溫度40～45°C、pH＝4～5下對烯丙醇進行環氧化，得到縮水甘油。分離出副產丙烯醛和多餘原料烯丙醇，經真空蒸餾，製得縮水甘油成品。

${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}C\!=\!CHCH_{2}OH+H_{2}O_{2}\rightarrow H_{2}C(O)CHCH_{2}OH+H_{2}O} }$

用途

用作纖維和塑料改性劑、環氧樹脂稀釋劑、殺菌劑、鹵代烴穩定劑、食品保藏劑、芳烴萃取劑和製冷系統乾燥劑等。

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 4385.
2. Record of Glycidol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Glycidol. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2002.
4. 中國化工產品大全 上卷，Da103 縮水甘油，頁498