異乙腈 (英語：Isoacetonitrile)[1]，又被稱為甲胩 (英語：Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語：methyl isocyanide)[2]，是一種有機化合物，化學式 CH3NC，是最簡單的異腈。這種無色液體和乙腈是異構體，但它的反應性非常不同。與乙腈微甜、空靈的氣味相反，異乙腈的氣味與其他簡單的揮發性異氰化物一樣，具有明顯的穿透力和惡臭。異乙腈主要用於合成五元雜環。異乙腈的C-N鍵長非常短，只有1.158 Å，這是異腈的特徵。 [3]
| 異乙腈 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Isocyanomethane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 593-75-9 
|
| PubChem | 11646 |
| ChemSpider | 11156 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI |
| ChEBI | 44177 |
| DrugBank | DB04337 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H3N |
| 摩爾質量 | 41.05 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.69 g/mL |
| 熔點 | −45 °C（228 K） |
| 沸點 | 59—60 °C（138—140 °F；332—333 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H302, H312, H332, H373 |
| P-術語 | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備和用處
異乙腈是由A. Gautier通過氰化銀和碘甲烷的反應首次製備的。[4][5]異乙腈的常見製備方法是N-甲基甲酰胺的脫水。[6]很多金屬氰化物都會和甲基化試劑反應，形成異乙腈的配合物。[7]這種反應性被認為與生命起源有關。[8]
異乙腈可用於製備多種雜環化合物。它也用於合成過渡金屬異腈配合物。[9]
安全性
由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中，一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中，異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。[11]
參考資料
外部連結
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
