異丙胺

異丙胺（簡寫IPA、MIPA）是一種有機化合物，化學式為C₃H₉N，它是具有氨味的無色吸濕性液體，可燃。它是重要的化工中間體。^[3]

異丙胺
Skeletal formula of isopropylamine Ball-and-stick model of the isopropylamine molecule
IUPAC名 Propan-2-amine 2-丙胺
別名	2-氨基丙烷 異丙基胺 一異丙胺 IPA MIPA
識別
CAS號	75-31-0  Y
PubChem	6363
ChemSpider	6123
SMILES	CC(C)N
Beilstein	605259
3DMet	B01040
UN編號	1221
EINECS	200-860-9
ChEBI	15739
RTECS	NT8400000
KEGG	C06748
MeSH	2-propylamine
性質
化學式	C3H9N
摩爾質量	59.11 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	氨味
密度	0.694 g·cm−3（15 °C）
熔點	-101 °C（172 K）
沸點	32 °C（305 K）
溶解性（水）	混溶
log P	0.391
蒸氣壓	63.41 kPa（20 °C）
折光度n D	1.3742
熱力學
ΔfHm⦵298K	−113.0–−111.6 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.3540–−2.3550 MJ mol−1
S⦵298K	218.32 J K−1 mol−1
熱容	163.85 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H224, H315, H319, H335
P-術語	P210, P261, P305+351+338
爆炸極限	2–10.4%
PEL	TWA 5 ppm (12 mg/m3)[1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	380 mg kg−1 (兔，皮) 550 mg kg−1 (大鼠，口)
LC50（中位濃度）	4,000 ppm (大鼠, 4 h)[2]
LCLo（最低）	7000 ppm (小鼠, 40 min)[2]
相關物質
相關化學品	正丙胺 異丙醇 2-硝基丙烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

異丙胺可由異丙醇和氨氣在氫氣的存在下，以氧化鋁負載的氧化銅、氧化鎳催化劑催化，在180~220 °C、30~60 bar下反應得到：^[4]

2-硝基丙烷的還原反應也可製得異丙胺。^[5]

性質

異丙胺可以和醛發生縮合反應，如和苯甲醛反應，生成N-亞苄基異丙胺；^[6]它也能和酰氯反應，如和聯苯-4,4'-二甲酰氯在三乙胺的存在下反應，生成N,N '-二異丙基聯苯-4,4'-二甲酰胺。^[7]

它是一種鹼，可以和酸反應：^[8][9]

C₃H₉N + HNO₃ → [C₃H₉NH]NO₃

C₃H₉N + HCOOH → [C₃H₉NH]HCOO

參考文獻

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0360. NIOSH.. 2019-10-30. [2021-09-09]
2. Isopropylamine. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health. 4 December 2014 [14 April 2015]. （原始內容存檔於2021-09-09） （英語）.
3. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15, doi:10.1002/14356007.a02_001 （英語）
4. Asprion, Norbert; Bey, Oliver; Huyghe, Kevin; Julius, Manfred; Kummer, Matthias; Melder, Johann-Peter; Moors, Maarten; Mägerlein, Wolfgang; Stein, Frank; Werland, Stefanie. Method for Producing Ethylamines and Monoisopropylamine (MIPA). EP2782898B1. [2021-09-09]. （原始內容存檔於2021-09-09） （德語）.
5. Zhou, Junjie; Li, Yunong; Sun, Hong-bin; Tang, Zhike; Qi, Li; Liu, Lei; Ai, Yongjian; Li, Shuang; Shao, Zixing; Liang, Qionglin. Porous silica-encapsulated and magnetically recoverable Rh NPs: a highly efficient, stable and green catalyst for catalytic transfer hydrogenation with “slow-release” of stoichiometric hydrazine in water. Green Chemistry (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2017, 19 (14): 3400–3407. ISSN 1463-9262. doi:10.1039/c7gc00986k （英語）.
6. Talotta, Carmen; Concilio, Gerardo; De Rosa, Margherita; Soriente, Annunziata; Gaeta, Carmine; Rescifina, Antonio; Ballester, Pablo; Neri, Placido. Expanding Coefficient: A Parameter To Assess the Stability of Induced-Fit Complexes. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2021-02-16, 23 (5): 1804–1808. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/acs.orglett.1c00165 （英語）.
7. Maiti, Avijit; Chandra, Shubhadeep; Sarkar, Biprajit; Jana, Anukul. Acyclic diaminocarbene-based Thiele, Chichibabin, and Müller hydrocarbons. Chemical Science (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2020, 11 (43): 11827–11833. ISSN 2041-6520. doi:10.1039/d0sc03622f （英語）.
8. Reynolds, John L.; Erdner, Kimberly R.; Jones, Paul B. Photoreduction of Benzophenones by Amines in Room-Temperature Ionic Liquids. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2002, 4 (6): 917–919. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol017290o （英語）.
9. Collins, Matthew P.; Zhou, Ling; Camp, Suzanne E.; Danielson, Neil D. Isopropylammonium Formate as a Mobile Phase Modifier for Liquid Chromatography. Journal of Chromatographic Science (Oxford University Press (OUP)). 2012-06-19, 50 (10): 869–876. ISSN 1945-239X. doi:10.1093/chromsci/bms084 （英語）.

外部連結

• 國際化學品安全卡0908
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0360. NIOSH.