有機化學中導向基團 (DG)是指可通過與試劑相互作用來促進反應有選擇性地發生的取代基,該術語通常用於烴的CH鍵活化。導向基團可以作為「配位基團」(即「內部配體」)將金屬催化劑引導至特定的C–H鍵附近。 例如, 苯乙酮中的酮基是Murai反應的導向基團。 [1]

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Murai反應 X=導向基團。

Murai反應與鄰位定向金屬化反應 ,該反應通常應用於取代的芳環的鋰化 [2]

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定向原位金屬化

可脫除性導向基團

由於導向基團是配體,因此其有效性與其對金屬的親和力相關。 常見的官能團通常只是弱配體(例如酮),因此通常是較差的DG。 這個問題可以通過使用可脫除性導向基團來解決。 例如:可以通過席夫鹼縮合可逆地將弱DG(例如酮)轉化為強DG(例如亞胺)。 反應完成後,可以水解使胺脫除,酮得到再生。 [3]

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通過2-氨基-3-甲基吡啶提供的可脫除性導向基活化CH鍵。

參考文獻

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