偕二醇

偕二醇（英語：geminal diol,可縮寫為gem-diol，也譯為孿二醇) 是指兩個羥基官能團（-OH）共價結合到同一個碳原子上的有機化合物，一般是不穩定的。

偕二醇的結構式，可以被看成是酮或醛的水合物

最簡單的偕二醇為甲二醇，化學式：CH₄O₂ 或 H₂C(OH)₂。其它的例子還有：

• 二羥基丙二酸 (HOOC)₂-C(OH)₂、苯甲酰甲醛一水合物 C₆H₅C(O)CH(OH)₂等
• 十羥基環戊烷 (C(OH)₂)₅、十二羥基環己烷 (C(OH)₂)₆等環多醇
• (F₃C)₂C(OH)₂，六氟丙酮的水合物形式，由於六個氟原子的強吸電子作用，使其水合物形式能穩定存在。
• 水合氯醛，CCl₃C(OH)₂，也是由於鹵原子的強吸電子作用而穩定。

水化平衡

偕二醇可以被看成是酮或醛的水合物。由於兩個羥基連接在同一個碳原子上的結構是不穩定的，因此非常容易脫去一個水分子形成C=O基團。與之對應，一個羰基基團也有一定概率結合一個水分子形成偕二醇的結構。兩者之間存在一個水化平衡。

如甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液福爾馬林中，甲二醇大量存在，其平衡常數達到10³。在質量分數為5%的甲醛溶液中，80%的溶質都是以甲二醇的形式存在的。^[1]

另見

• 半縮醛
• 偕
• 連位(化學)

參考文獻

1. Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 pages