偏苯三酚

偏苯三酚，又稱為羥基氫醌 (HHQ) (英文： Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)^[1]是一種有機化合物。它是苯三酚三種位置異構物的其中之一。該化合物是一種可溶於水的無色固體，但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體。 ^[2]

偏三苯酚
IUPAC名 Benzene-1,2,4-triol
別名	羥基氫醌 1,2,4-苯三酚 1,2,4-三羥基苯 4-羥基兒茶酚
識別
CAS號	533-73-3  Y=
PubChem	10787
ChemSpider	10331
SMILES	Oc1cc(O)c(O)cc1
InChI	1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey	GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI	16971
KEGG	C02814
性質
化學式	C6H6O3
摩爾質量	126.11 g/mol g·mol⁻¹
外觀	白色固體
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌，然後水解所產生三乙酸酯來製備。 ^[2]

在歷史上，偏苯三酚則是通過氫氧化鉀和對氫醌的反應而產生。 ^[3]也可通過果糖脫水製得。 ^{[4] [5]}

${\displaystyle {\ce {C6H12O6->3H2O + C6H6O3}}}$

在自然中的發現

偏苯三酚是許多芳香族化合物，例如單氯酚、二氯酚以及更複雜的物質如農藥2,4,5-T等 ，在生物降解中常見的中間產物。 ^[6]羥基氫醌通常作為兒茶素，一種存在於植物中的天然酚（例如在土壤細菌Bradyrhizobium japonicum 中）^[7]的生物降解產物而存在於自然界中。羥基氫醌亦是某些生物體的代謝過程中所產生的代謝物，例如 1,2,4-苯三酚 1,2-雙加氧酶這一種酶就使用偏苯三酚作為底物與氧氣反應而產生3-羥基-順,順-粘康酸。

參考資料

1. [資訊] 咖啡對血管動脈的影響取決於咖啡中綠原酸(Chlorogenic acid)與羥基氫醌(Hydroxyhydroquinone)的含量. nehrc.nhri.org.tw. [2021-06-06]. （原始內容存檔於2021-06-06）.
2. Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). 2005. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313.
3. Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 199 [2021-06-06]. （原始內容存檔於2021-04-18）.
4. Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman. Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose. Carbohydrate Research. 1993, 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
5. Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop. Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds. Carbohydrate Research. 2004, 339 (10): 1717–1726. PMID 15220081. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018.
6. Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds. Journal of Environmental Science and Health, Part B. 2006, 41 (8): 1361–1382. PMID 17090498. doi:10.1080/03601230600964159.
7. Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Biodegradation. 1997, 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074.