偏苯三酚,又稱為羥基氫醌 (HHQ) (英文: Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)[1]是一種有機化合物。它是苯三酚三種位置異構物的其中之一。該化合物是一種可溶於水的無色固體,但在接觸空氣後會反應生成黑色不溶性固體。 [2]
偏三苯酚 | |
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IUPAC名 Benzene-1,2,4-triol | |
別名 | 羥基氫醌 1,2,4-苯三酚 1,2,4-三羥基苯 4-羥基兒茶酚 |
識別 | |
CAS號 | 533-73-3 ![]() |
PubChem | 10787 |
ChemSpider | 10331 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX |
ChEBI | 16971 |
KEGG | C02814 |
性質 | |
化學式 | C6H6O3 |
摩爾質量 | 126.11 g/mol g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
工業上的製備方式是先以乙酸酐乙酰化對苯醌,然後水解所產生三乙酸酯來製備。 [2]
在歷史上,偏苯三酚則是通過氫氧化鉀和對氫醌的反應而產生。 [3]也可通過果糖脫水製得。 [4] [5]
在自然中的發現
偏苯三酚是許多芳香族化合物,例如單氯酚、二氯酚以及更複雜的物質如農藥2,4,5-T等 ,在生物降解中常見的中間產物。 [6]羥基氫醌通常作為兒茶素,一種存在於植物中的天然酚(例如在土壤細菌Bradyrhizobium japonicum 中)[7]的生物降解產物而存在於自然界中。羥基氫醌亦是某些生物體的代謝過程中所產生的代謝物,例如 1,2,4-苯三酚 1,2-雙加氧酶這一種酶就使用偏苯三酚作為底物與氧氣反應而產生3-羥基-順,順-粘康酸。
參考資料
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