二異丙基氨基鋰

二異丙基氨基鋰
	IUPAC名; Lithium diisopropylamide
別名	LDA
識別
CAS編號	4111-54-0
PubChem	2724682
ChemSpider	2006804
SMILES	[Li+].[N-](C(C)C)C(C)C;
InChI	1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1;
InChIKey	ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2
摩爾質量	107.1233 g·mol⁻¹
密度	0.79 g/cm³, ?
熔點	°C (? K)
沸點	(? K)
溶解性（水）	與水反應
pKa	34
黏度	? cP（?°C）
危險性
主要危害	腐蝕性
閃點	?°C
相關物質
相關化學品	超強鹼
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二異丙基氨基鋰，又稱LDA，化學式為[(CH₃)₂CH]₂NLi。在有機化學中，LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中，而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。

Quick Facts 二異丙基氨基鋰, 識別 ...

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製備與結構

在0至-78 °C的條件下，向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰，即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36，因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去質子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚體的形式存在^[1]^[2] ，而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。

LDA已經商品化，市售LDA為其溶液，通常溶劑為極性非質子溶劑，如THF或乙醚。然而在實際應用中，特別是小劑量使用時（小於50毫摩爾），常常在臨用前現配。

「動力學」及「熱力學」鹼

對「碳」酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。^{[來源請求]}^[3]

參考文獻

[1]
Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
[2]
N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.
[3]
Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8

延伸閱讀

[1] [1]
Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.

[2] [2]
N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.

[3] [3]
Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8

[1]

[2]

[3]