二乙基氨基三氟化硫,簡稱DAST[2]是一種有機硫化合物,化學式 Et2NSF3。這種液體是一種氟化劑,用於合成有機氟化合物。二乙基氨基三氟化硫是無色的,但舊樣本會呈橙色。

Quick Facts 二乙氨基三氟化硫[1], 識別 ...
二乙氨基三氟化硫[1]
IUPAC名
N,N-Diethyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
別名 二乙氨基三氟化硫
二乙(三氟化硫)胺
識別
縮寫 DAST
CAS編號 38078-09-0  checkY
PubChem 123472
ChemSpider 110068
SMILES
 
  • FS(F)(F)N(CC)CC
InChI
 
  • 1/3C4H12NS.3FH/c3*1-3-6(5)4-2;;;/h3*3-5H2,1-2H3;3*1H/q3*+1;;;/p-3
InChIKey OJRFYRBETDFODT-DFZHHIFOAR
性質
化學式 C4H10F3NS
摩爾質量 161.19 g·mol−1
外觀 無色油狀液體
密度 1.220 g/cm3
沸點 30—32 °C(86—90 °F;303—305 K)(3 mmHg)
溶解性 反應
溶解性 乙醇反應,可溶於乙腈
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H226, H302, H312, H314, H332
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害 有腐蝕性,可燃,可以爆炸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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製備

DAST可以由二乙基氨基三甲基矽烷和四氟化硫反應而成:[3]

Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF

原論文使用三氯氟甲烷(氟利昂-11)作為溶劑,但這種化合物因為被蒙特利爾議定書禁用,不再作為商品化學品提供,現已使用乙醚作為替代溶劑。[4]

用處

DAST在有機合成中用作氟化劑,可以把(ROH)和(RCHO)氟化成對應的氟代烴(RF和RCHF2)。[5]它和硫醚亞碸反應,生成對應的α-氟代硫醚。[6][7][8]

它也用作傅-克反應的催化劑[9]

危險和替代試劑

DAST加熱分解成極易爆炸的(NEt2)2SF2,並產生四氟化硫氣體。為了儘量減少發生事故,存放DAST樣本時要保持在50 °C以下。[10]雙(2-甲氧乙基)氨基三氟化硫(商品名Deoxo-Fluor)和四氟硼酸二氟(嗎啉基)化鋶(商品名XtalFluor-M)都是衍生自DAST的試劑,但較難爆炸。[11][12]

參見

參考資料

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