三苯基砷

三苯基砷是一種有機砷化合物，化學式為As(C₆H₅)₃，或簡寫為AsPh₃。有毒。它是一種白色晶體，在配位化學和有機合成中用作配體和試劑。這個分子是錐形的， As-C 鍵長為 1.942–1.956 Å ，C-As-C 鍵角為 99.6–100.5°，^[1]

三苯基砷
IUPAC名 Triphenylarsane
別名	三苯基胂
識別
CAS號	603-32-7  Y
PubChem	11773
ChemSpider	11280
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[As](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChI	1/C18H15As/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYAO
UN編號	3465
EINECS	210-032-9
RTECS	CH8942500
性質
化學式	As(C6H5)3
摩爾質量	306.240 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.395 g cm−3
熔點	58-61 °C（331-334 K）
沸點	373 °C（646 K）（760 mmHg）
溶解性（水）	難溶
溶解性	可溶於乙醚、苯，微溶於乙醇
結構
晶體結構	三斜晶系
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H331, H410
P-術語	P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
相關物質
相關烴基砷化合物	三甲基砷 二氯苯基胂
相關化學品	三苯胺 三苯基膦 三苯基銻 三苯基鉍
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三苯基砷可通過格氏試劑和砷化合物的反應來製備：^[2]

As(OEt)₃ + 3 PhMgBr —^Et₂O→ Ph₃As

它也可以由三氯化砷和氯苯和鈉反應而成：^[3]

AsCl₃ + 3 PhCl + 6 Na → AsPh₃ + 6 NaCl

反應

和鋰反應形成二苯基砷化鋰：^[4]

AsPh₃ + 2 Li → LiAsPh₂ + LiPh

三苯基砷是四苯基氯化砷 [AsPh₄]Cl，一種著名的沉澱劑的前體。^[3]

AsPh₃ 和金屬反應，形成配合物。大部分的三苯基砷配合物都有對應的三苯基磷配合物。例子包括 [[IrCl(CO)(AsPh₃)]]₂、 [[RhCl(AsPh₃)₃]]和 [[Fe(CO)₄(AsPh₃)]]。^[5]

參考資料

1. Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne "Crystal and molecular structure of triphenylarsine" Journal of Chemical Crystallography Volume 15, Number 6 / 1985. doi: 10.1007/BF01164771
2. 《無機化學叢書》. 第四卷 氮 磷 砷 分族. 科學出版社. P₃₂₅. 2.8.2 配位數為3的有機砷化合物
3. Shriner, R. L.; Wolf, C. N. (1963). "Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 910. article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
4. W. Levason, C. A. Mcauliffe. Cis -2-Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2-Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine. cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine. Inorganic Syntheses 16. 1976: 188–192. ISBN 9780470132470. doi:10.1002/9780470132470.ch50.
5. C. A. McAuliffe (編). Transition Metal Complexes of Phosphorus, Arsenic, and Antimony Ligands. J. Wiley. 1973. ISBN 0-470-58117-4.