施泰特爾反應

施泰特爾反應（Stetter reaction）指氰化物或噻唑鹽（如硫胺素）催化下醛羰基碳對α,β-不飽和化合物的1,4-加成反應，生成1,4-二羰基化合物及其類似物。^[1]

施泰特爾反應

施泰特爾反應是一種羰基的極性轉換反應。在反應條件下，安息香縮合反應是最主要的競爭反應，但安息香縮合是可逆的，而施泰特爾反應導向更穩定的產物，因而是主產物。

反應機理

首先是氰基負離子或噻唑負離子對羰基進行加成，這兩個基團可促使α-碳負離子的生成，從而使親電性的羰基碳轉化為親核性。然後是碳負離子對不飽和化合物的米高加成反應，最後消除氰基負離子或噻唑負離子，得到1,4-二羰基化合物，完成一個催化循環。

施泰特爾反應的機理

應用

1、從庚醛和丁烯酮製取2,5-十一碳二酮。^[2].

施泰特爾反應例子

2、Liu和羅維斯最近報道了用手性三唑鹽卡賓催化的不對稱分子內施泰特爾反應。^[3]

Scheme 4. Intramolecular asymmetric Stetter reaction

反應過程：
1、對甲酚在30倍的乙二醇存在下被碘苯二乙酸氧化。
2、羥基被Dess-Martin高碘試劑氧化為羰基。
3、分子內不對稱施泰特爾反應。ee = 對映體過量百分數，KHMDS為鹼性試劑。

參見

• 化學反應列表
• 安息香縮合

參考資料

1. Stetter, H. Catalyzed Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds - A New Synthetic Approach. Angewandte Chemie International Edition. 1976, 15 (11): 639–647. doi:10.1002/anie.197606391. （綜述）
2. H. Stetter, H. Kuhlmann, and W. Haese. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p. 620; Vol. 65, p. 26 連結 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）．
3. Qin Liu and Tomislav Rovis. Asymmetric Synthesis of Hydrobenzofuranones via Desymmetrization of Cyclohexadienones Using the Intramolecular Stetter Reaction. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (8): 2552–2553. doi:10.1021/ja058337u.