羅森蒙德還原反應
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Rosenmund還原反應(羅森孟還原法;羅斯曼得還原法)
酰氯在部分失活的鈀催化劑(Pd/BaSO4)作用下用氫氣進行還原,得到相應的醛。[1][2][3]

反應由德國化學家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先報道。
該反應是通氫氣於懸浮有催化劑的酰氯溶液中來進行。是從羧酸合成醛的方法之一,一般應用於製備一元脂肪醛和一元芳香醛。反應的副產物有醇、烷烴、酸酐和酯。用三叔丁氧基氫化鋁鋰[4]也可以將酰氯還原為醛。此外,芳香酰氯也可在鈀絡合物催化下用聚甲基氫矽氧烷(PMHS)還原為芳醛。[5] 亦可用三丁基氫化錫[6]來進行或在氫供體存在下用光照射來還原。
一般需要使催化劑中毒以防止進一步的還原作用,最常用的中毒劑是硫-喹啉(由硫在喹啉中回流來製備)和硫脲。除了硫酸鋇,其他活性調節劑,如2,6-二甲基吡啶(Pd/C)也可使用。
應用
- A. I. Rachlin, H. Gurien, and D. P. Wagner (1988). "Aldehydes from Acid Chlorides by modified Rosenmund Reduction: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1007.
- Saytzeff, M. Ueber die Einwirkung des vom Palladium absorbirten Wasserstoffes auf einige organische Verbindungen. Journal für Praktische Chemie. 1873, 6 (1): 128–135. doi:10.1002/prac.18730060111.
參見
參考資料
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