康福斯重排反應

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Cornforth重排反應(Cornforth rearrangement),由澳大利亞化學家 John Cornforth (1917-)(1975年獲化學諾獎) 在1949年首先報道。

C-5 為烴基取代(-R1)、C-4 為酰基取代(-C(O)R2)的噁唑環系,在加熱時發生重排,生成 R1 與 R2 互換的產物。


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Cornforth重排


C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代後,重排後可得1,3-噻唑環系。[1]

反應機理

反應機理可能為底物發生開環,生成一個開鏈的二酰基腈葉立德中間體,然後再使用 -C(O)R2 的羰基經過電環化成噁唑環,得到產物。[2]

參見

參考資料

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