阿恩特-艾斯特爾特合成

阿恩特－艾斯特爾特合成（Arndt-Eistert合成）是一類羧酸的同系化反應，是一種非常有用的增長羧酸碳鏈的合成方法^[1][2]。阿恩特－艾斯特爾特合成是用德國化學家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt，1885年－1969年）和貝恩德米·艾斯特爾特（Bernd Eistert，1902年－1978年）兩人的名字命名的一個人名反應。^[3]

Arndt-Eistert合成 總反應

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過程

1. 羧酸（Ⅰ）先轉變成酰氯（Ⅱ），再與重氮甲烷反應生成重氮酮（Ⅲ）；
2. 重氮酮（Ⅲ）在紫外線照射下或在銀（Ag）、氧化銅（CuO）等催化或加熱（180~190℃）時即放出氮氣，生成酰基卡賓，再重排生成烯酮（Ⅳ）；
3. 烯酮（Ⅳ）與水、醇、氨或胺作用生成相應的高一級羧酸（Ⅴ，R' = H、烴基）、酯（Ⅴ，R' = 烴基）、酰胺（Ⅵ，R' = H、烴基）^[4]。

• 反應過程中R的構型保持不變。

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反應機理

應用

由羧酸合成多一個碳原子羧酸及其衍生物的方法。

相關反應

此過程中的重排反應又稱作沃爾夫重排（Wolff rearrangement）。

參考資料

1. Lee, V.; Newman, M. S. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.613 (1988); Vol. 50, p.77 (1970). (Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）)
2. Linder, M. R.; Steurer, S.; Podlech, J. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.194 (2004); Vol. 79, p.154 (2002). (Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）)
3. Fritz Arndt, Bernd Eistert. Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1935, 1 (68): 200–208. doi:10.1002/cber.19350680142.
4. Huggett, C.; Arnold, R. T.; Taylor, T. I. The Mechanism of the Arndt-Eistert Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (12): 3043. doi:10.1021/ja01264a505.

參見

• 化學反應列表
• 同系物

外部連結

• 反應機理: gif動畫 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）