5-氨基四唑

5-氨基四唑是一種有機化合物，化學式為HN₄CNH₂。用於醫藥合成，以及高能有機化合物的合成，汽車安全氣囊產氣藥劑。

5-氨基四唑
英文名	5-Aminotetrazole
別名	5-AT，5-ATZ,5-氨基四氮唑
識別
CAS號	4418-61-5（無水）  Y 15454-54-3（一水）  Y
PubChem	20467
ChemSpider	19274
SMILES	c1([nH]nnn1)N
InChI	1/CH3N5/c2-1-3-5-6-4-1/h(H3,2,3,4,5,6)
InChIKey	ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYAD
性質
化學式	HN4CNH2
摩爾質量	85.07 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶
密度	1.502 g/cm3
沸點	170 °C（443 K）（分解）[1]
溶解性（水）	溶於乙醇，不溶於乙醚，在18℃時能溶於85倍的水中
相關物質
相關化學品	5-氨基四唑硝酸鹽
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氨基胍與酸性亞硝酸鈉反應，製得5-氨基四唑。此法早在1892年即已被發現。^[2][3]

另一種方法為什托列(stolleet)法，以雙氰胺和疊氮化鈉在酸性條件下反應，加熱至50℃左右。方程式如下：

C₂H₄N₄ + 2 NaN₃ + 2 HNO₃ → 5-ATZ + 2 NaNO₃^[3]

反應

1. 在鹼性條件下被高錳酸鉀氧化，生成5,5'-偶氮四唑鈉（NaATZ)^[4]
2. 合成新型含能材料，如5-氨基四唑硝酸鹽^[5]
3. 用於安全氣囊中做產氣劑

危險性

毒性：腹腔-小鼠LD50: 2500 毫克/公斤

與氫氧化鉀混合爆炸^[6]

參考文獻

1. 羅運軍 等. 新型含能材料. 國防工業出版, 2015. pp 25. 2.3.4 氨基四唑類高氮化合物. ISBN 978-7-118-09825-9
2. 張昭明. 5—氨基四唑的合成[J]. 南京理工大學學報, 1985(1):135-137.
3. 張蘇杭, 韓琳, 王新德. 5-氨基四唑及其衍生物的合成和應用綜述[J]. 洛陽師範學院學報, 2006, 25(5):74-78.
4. 孫艷苓, 顏冬林, 朱順官,等. 5,5』-偶氮四唑鋅的合成及表徵[J]. 含能材料, 2012, 20(3):297-301.
5. 王盟盟, 杜志明, 趙志華,等. 5-氨基四唑硝酸鹽的合成工藝優化及結構表徵[J]. 含能材料, 2014(1):17-21.
6. 存档副本. [2018-02-16]. （原始內容存檔於2018-04-16）.