2017 Western & Southern Open – Men's Doubles

US Open – Men's Doubles）、2016年溫布頓網球錦標賽男子雙打比賽（英语：2016 Wimbledon Championships – Men's Doubles）、2018年法國網球公開賽男子雙打比賽（英语：2018 French Open – Men's Doubles

13）上获得首座ATP巡回赛双打冠军。 2022年5月，格拉斯普尔和赫利厄瓦拉以替補身份參加意大利公开赛（英语：2022 Italian Open – Men's doubles），在首轮就击败赛会头号种子，ATP排名第一和第二的乔·索尔兹伯里、拉杰夫·拉姆组合 获得大师赛首胜

French Open – Boys' singles）及美網（英语：2015 US Open – Boys' singles）單打決賽對手都是同胞選手泰勒·弗里茨，最終保羅一勝一負成為法網冠軍及美網亞軍 ；而在法網（英语：2015 French Open – Boys' doubles

Wimbledon Championships – Boys' singles）及美網（英语：2008 US Open – Boys' singles）接連獲得青少年男單冠軍。 迪米特洛夫在2012年12月被媒體拍到和俄羅斯籍的球員瑪麗亞·莎拉波娃在街頭牽手和熱吻

年ATP杯。他的最后一场双打比赛是在2021年迪拜网球锦标赛（英语：2021 Dubai Tennis Championships – Men's doubles）。 以下是在2022赛季中复出的知名退役球员名单（至少一个的主要巡回赛冠军，和/或部分ATP排名前100的单打或双打球员）： 克萨维埃·马利斯